Kamptotecin
IUPAC ime | |
---|---|
(S)-4-etil-4-hidroksi-1H-pirano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b] hinolin-3,14-(4H,12H)-dion | |
Identifikatori | |
CAS broj | 7689-03-4 Y |
ATC kod | none |
PubChem | CID 2538 |
DrugBank | DB04690 Y |
ChemSpider | 22775 Y |
UNII | XT3Z54Z28A Y |
KEGG | C01897 Y |
ChEBI | CHEBI:27656 Y |
ChEMBL | CHEMBL65 Y |
Hemijski podaci | |
Formula | C20H16N2O4 |
Molarna masa | 348,352 g/mol |
SMILES
| |
InChI
| |
Kamptotecin (CPT) je citotoksični hinolinski alkaloid koji inhibira DNK enzim topoizomerazu I (topo I). Njega su otkrili M. E. Val i M. C. Vani 1966. putem sistematskog testiranja prirodnih proizvoda za lekove protiv kancera. On je izolovan iz kore i stabla Camptotheca acuminata, drveta koji se u tradicionalnoj kineskoj medicini koristi za lečenje kancera[1]. CPT je pokazao znatnu aktivnost protiv kancera u preliminarnim kliničkim ispitivanjima, međutim ovaj materijal ima nisku rastvorljivost i visoko izražene nepoželjne reakcije leka. Usled tih nedostataka putem sintetičke i medicinske hemije su razvijeni brojni sintetički analozi[2][3][4] sa poboljšanim svojstvima. Dva CPT analoga su odobrena i koriste se u hemoterapiji kancera:[5] topotekan i irinotekan.[6][7]
Reference
- ^ Efferth T, Fu YJ, Zu YG, Schwarz G, Konkimalla VS, Wink M (2007). „Molecular target-guided tumor therapy with natural products derived from traditional Chinese medicine.”. Current medicinal chemistry. 14 (19): 2024—32.
- ^ „Curran Synthesis of Camptothecin”. Архивирано из оригинала 05. 09. 2009. г.
- ^ „Comins Synthesis of Camptothecin”. Архивирано из оригинала 05. 09. 2009. г.
- ^ „Rapaport Synthesis of Camptothecin”. Архивирано из оригинала 07. 09. 2009. г.
- ^ Takimoto CH, Calvo E. "Principles of Oncologic Pharmacotherapy" Архивирано на сајту Wayback Machine (15. мај 2009) in Pazdur R, Wagman LD, Camphausen KA, Hoskins WJ (Eds) Cancer Management: A Multidisciplinary Approach Архивирано на сајту Wayback Machine (4. октобар 2013). 11 ed. 2008.
- ^ M.E. Wall, M.C.Wani, C.E. Cook, K.H.Palmer, A.I.McPhail, G.A.Sim (1966). „Plant antitumor agents. I. The isolation and structure of camptothecin, a novel alkaloidal leukemia and tumor inhibitor from camptotheca acuminate”. Journal of the American Chemical Society. 88 (16): 3888—3890. doi:10.1021/ja00968a057. CS1 одржавање: Вишеструка имена: списак аутора (веза)
- ^ G. Samuelsson (2004). Drugs of Natural Origin: a Textbook of Pharmacognosy. Swedish pharmaceutical press, Stokkholm (5 изд.). ISBN 91-974318-4-2.
Spoljašnje veze
- п
- р
- у
(M faza)
Blokiranje formiranja microtubule | |
---|---|
Blokiranje rasformiranja microtubule | Taksani (Cabazitaksel, Docetaksel, Larotaksel, Ortataksel, Paclitaksel, Tesetaksel) • Epotiloni (Iksabepilon) |
DNK replikacije
Inhibitori enzima | FI (Tipifarnib) • CDK inhibitori (Alvocidib, Seliciklib) • PrI (Bortezomib) • PhI (Anagrelid) • IMPDI (Tiazofurin) • LI (Masoprokol) • PARP inhibitor (Olaparib) • HDAC (Vorinostat, Romidepsin) |
---|---|
Receptorski antagonisti | |
Drugi/negrupisani | Amsakrin • Trabektedin • retinoidi (Alitretinoin, Tretinoin) • Arsen trioksid • asparaginski iscrpljivači (Asparaginaza/Pegaspargaza) • Celekoksib • Demekolcin • Elesklomol • Elsamitrucin • Etoglucid • Lonidamin • Lukanton • Mitoguazon • Mitotan • Oblimersen • mTOR inhibitori (Everolimus, Temsirolimus) |
Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja). |