Dakarbazyna

Dakarbazyna
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
5-[(1E)-3,3-dimetylotriaz-1-enylo]-1H-imidazolo-4-karboksyamid
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

łac. dacarbazinum

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C6H10N6O

Masa molowa

182,18 g/mol

Wygląd

biały lub jasnożółtawy, krystaliczny proszek[1]

Identyfikacja
Numer CAS

4342-03-4

PubChem

135398738

DrugBank

DB00851

SMILES
CN(C)N=NC1=C(NC=N1)C(=O)N
InChI
InChI=1S/C6H10N6O/c1-12(2)11-10-6-4(5(7)13)8-3-9-6/h3H,1-2H3,(H2,7,13)(H,8,9)/b11-10+
InChIKey
FDKXTQMXEQVLRF-ZHACJKMWSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
4,22 g/l[2]
w innych rozpuszczalnikach
słabo rozpuszczalna w etanolu, praktycznie nierozpuszczalna w chlorku metylenu[1]
Temperatura topnienia

205 °C[3][4][2]

logP

−0,24[2]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-10-31]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanego źródła[5]
Wykrzyknik Zagrożenie dla zdrowia
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H302+H312+H332, H315, H319, H335, H340, H350

Zwroty P

P201, P280, P301+P312+P330, P302+P352+P312, P304+P340+P312, P308+P313

Numer RTECS

NI3950000

Dawka śmiertelna

LD50 350 mg/kg (szczur, dootrzewnowo)

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

L01AX04

Farmakokinetyka
Działanie

przeciwnowotworowe

Okres półtrwania

5 h

Wiązanie z białkami
osocza i tkanek

<5%

Metabolizm

wątrobowy

Wydalanie

z moczem

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

dożylnie

Multimedia w Wikimedia Commons

Dakarbazyna (łac. dacarbazinum) – organiczny związek chemiczny, należy do cytostatyków o właściwościach alkilujących z grupy triazenów. Jak każdy lek z tej grupy, dakarbazyna jest fazowo-niespecyficzna, swoista dla cyklu komórkowego. Jest związkiem nieczynnym farmakologicznie, aktywacji ulega dopiero w wątrobie.

Zastosowanie

Działania niepożądane

  • zahamowanie aktywności szpiku (zwykle opóźnione o kilka dni);
  • nudności i wymioty (zwykle o ciężkim przebiegu, utrzymują się nawet do kilku dni)[6];
  • objawy grypopodobne (gorączka, dreszcze);
  • przebarwienia skóry;
  • uszkodzenie wątroby (rzadko);
  • zaburzenia spermatogenezy;
  • silny ból i miejscowe uszkodzenie tkanek w razie wynaczynienia;
  • zwłóknienie płuc (bardzo rzadko).

Drogi podania i dawkowanie

Dakarbazynę podaje się dożylnie, we wlewie kroplowym.

Przypisy

  1. a b Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
  2. a b c Dacarbazine, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00851 [dostęp 2021-10-31]  (ang.).
  3. CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-140, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).
  4. Dacarbazine, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-18]  (ang.).
  5. Dakarbazyna, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: D2390 [dostęp 2021-10-31] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  6. Zapobieganie wymiotom po chemio- i radioterapii. Zalecenia American Society of Clinical Oncology wg Recommendations for the use of antiemetics: evidence-based, clinical practice guidelines [online], Medycyna Praktyczna [dostęp 2010-02-11] .

Bibliografia

  • Jan KazimierzJ.K. Podlewski Jan KazimierzJ.K., AlicjaA. Chwalibogowska-Podlewska AlicjaA., RobertR. Adamowicz RobertR., Leki współczesnej terapii, Warszawa: Split Trading, 2005, s. 184, ISBN 83-85632-82-4 .
  • Farmakologia. Podstawy farmakoterapii. Podręcznik dla studentów medycyny i lekarzy, WojciechW. Kostowski (red.), Zbigniew S.Z.S. Herman (red.), t. II, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2008, s. 410, ISBN 978-83-200-3725-8 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
L01A – Leki alkilujące
L01AA – Analogi iperytu azotowego
L01AB – Estry kwasu sulfonowego
L01AC – Iminy etylenowe
L01AD – Pochodne nitrozomocznika
L01AG – Epitlenki
  • etoglucid
L01AX – Inne
L01B – Antymetabolity
L01BA – Analogi kwasu foliowego
L01BB – Analogi puryn
L01BC – Analogi pirymidyn
L01C – Alkaloidy roślinne i inne
związki pochodzenia naturalnego
L01CA – Alkaloidy Vinca i ich analogi
L01CB – Pochodne podofilotoksyny
L01CC – Pochodne kolchicyny
  • demekolcyna
L01CD – Taksany
L01CE – Inhibitory topoizomerazy 1
L01CX – Inne
L01D – Antybiotyki cytotoksyczne i
związki pochodne
L01DA – Aktynomycyny
L01DB – Antracykliny i
związki pochodne
L01DC – Inne
L01E – Inhibitory kinazy białkowej
L01EA – Inhibitory kinazy
tyrozynowej BCR-Abl
L01EB – Inhibitory kinazy
tyrozynowej receptora nabłonkowego
czynnika wzrostu (EGFR)
L01EC – Inhibitory kinazy
seroninowo-treoninowej B-Raf (BRAF)
L01ED – Inhibitory kinazy
chłoniaka anaplastycznego (ALK)
  • kryzotynib
  • cerytynib
  • alektynib
  • brygatynib
  • lorlatynib
L01EE – Inhibitory kinazy
aktywowanej mitogenami (MEK)
  • trametynib
  • kobimetynib
  • binimetynib
  • solumetynib
L01EF – Inhibitory kinaz
cyklino-zależnych (CDK)
L01EG – Inhibitory kinazy mTOR
L01EH – Inhibitory kinazy
receptora ludzkiego czynnika
wzrostu naskórka 2 (HER2)
L01EJ – Inhibitory kinazy
janusowej (JAK)
  • ruksolitynib
  • fedratynib
  • pakrytynib
  • momelotynib
L01EK – Inhibitory kinazy
receptora czynnika wzrostu
śródbłonka naczyniowego (VEGFR)
L01EL – Inhibitory kinazy
tyrozynowej Brutona (BTK)
  • ibrutynib
  • acalabrutynib
  • zanubrutynib
  • orelabrutynib
  • pirtobrutynib
L01EM – Inhibitory kinazy
3-fosfatydyloinozytolu (Pi3K)
  • idelalizyb
  • kopanlisyb
  • alpelisyb
  • duwelisyb
  • parsaklisyb
L01EN – Inhibitory kinazy tyrozynowej
receptora czynnika wzrostu fibroblastów (FGFR)
  • erdafitynib
  • pemigatynib
  • infigratynib
  • futibatynib
L01EX – Inne inhibitory
kinazy proteinowej
  • sunitynib
  • sorafenib
  • pazopanib
  • wandetanib
  • regorafenib
  • masytynib
  • kabozantynib
  • lenwatynib
  • nintedanib
  • midostauryna
  • kwizartynib
  • larotrektynib
  • gilterytynib
  • entrektynib
  • peksydartynib
  • erdafitynib
  • kapmatynib
  • awaprytynib
  • ripretynib
  • tepotynib
  • selperkatynib
  • pralsetynib
  • surufatynib
  • umbralisib
  • sitwatynib
  • kapiwasertyb
L01F – Przeciwciała monoklonalne
oraz przeciwciała
skoniugowane z cytostatykami
L01FA – Inhibitory CD20
L01FB – Inhibitory CD22
  • inotuzumab ozogamycyny
  • moksetumomab pasudotoksu
L01FC – Inhibitory CD38
  • daratumumab
  • izatuksymab
L01FD – Inhibitory HER2
  • trastuzumab
  • pertuzumab
  • trastuzumab emtanzyny
  • trastuzumab mafodotyny
  • trastuzumab duokarmazyny
  • margetuksimab
L01FE – Inhibitory EGFR
L01FF – Inhibitory PD–1/PD–L1
L01FG – Inhibitory PD–1/PD–L1
L01FX – Inne przeciwciała monoklonalne
oraz przeciwciała
skoniugowane z cytostatykami
  • edrekolomab
  • gemtuzumab ozogamycyny
  • katumaksomab
  • ipilimumab
  • brentuksymab wedotyny
  • dinutuksymab beta
  • blinatumomab
  • elotuzumab
  • mogamulizumab
  • olaratumab
  • bermekimab
  • tafasitamab
  • enfortumab wedotyny
  • polatuzumab wedotyny
  • belantamab mafodotyny
  • oportuzumab monatoksu
  • sacytuzumab gowitekanu
  • amiwantamab
  • sabatolimab
  • tremelimumab
  • naksitamab
  • lonkastuksymab tezyryny
  • tisotumab wedotin
  • teklistamab
  • mosunetuzumab
  • mirwetuksymab sorawtanzyny
  • epkorytamab
  • glofitamab
  • talkwetamab
L01FY – Połączenia przeciwciał monoklonalnych
oraz przeciwciał
skoniugowanych z cytostatykami
L01X – Pozostałe
leki przeciwnowotworowe
L01XA – Związki platyny
L01XB – Metylohydrazyny
L01XD – Środki stosowane w
terapii fotodynamicznej
L01XF – Retinoidy stosowane w
terapii przeciwnowotworowej
L01XG – Inhibitory proteasomu
L01XH – Inhibitory deacetylaz
histonów (HDAC)
L01XJ – Inhibitory szlaku Hedgehog
  • wismodegib
  • sonidegib
  • glasdegib
L01XK – Inhibitory polimeraz
poli-ADP-rybozy (PARP)
L01XL – Przeciwnowotworowa terapia
komórkowa lub genowa
  • sitimagene ceradenovec
  • talimogen laherparepwek
  • aksykabtagen cyloleucel
  • tisagenlecleucel
  • ciltakabtagen autoleucel
  • breksukabtagen autoleucel
  • idekabtagen wikleucel
  • lizokabtagen maraleucel
  • tabelekleucel
  • nadofaragen firadenowek
  • lifileucel
L01XX – Inne
L01XY – Połączenia leków
przeciwnowotworowych