Cefoksytyna
|
Nazewnictwo | | Nomenklatura systematyczna (IUPAC) | kwas (6R, 7S)-3-(karbamoilooksymetylo)-7-metoksy-8-okso-7-[(2-tiofen-2-yloacetylo)amino]-5-tia-1-azabicyklo[4.2.0]okt-2-eno-2-karboksylowy | Inne nazwy i oznaczenia | ang. cefoxitin | |
Ogólne informacje |
Wzór sumaryczny | C16H17N3O7S2 |
Masa molowa | 427,45 g/mol |
Identyfikacja |
Numer CAS | 35607-66-0 |
PubChem | 441199 |
DrugBank | DB01331 |
SMILES | COC1(C2N(C1=O)C(=C(CS2)COC(=O)N)C(=O)O)NC(=O)CC3=CC=CS3 | |
InChI | InChI=1S/C16H17N3O7S2/c1-25-16(18-10(20)5-9-3-2-4-27-9)13(23)19-11(12(21)22)8(6-26-15(17)24)7-28-14(16)19/h2-4,14H,5-7H2,1H3,(H2,17,24)(H,18,20)(H,21,22)/t14-,16+/m1/s1 | InChIKey | WZOZEZRFJCJXNZ-ZBFHGGJFSA-N | |
Właściwości | | Temperatura topnienia | 165–167 °C[1] | logP | −0,02[1] | |
Niebezpieczeństwa | Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-01-13] | | Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów | Na podstawie podanej karty charakterystyki sól sodowa cefoksytyny | | | Zwroty H | H317 | Zwroty P | brak zwrotów P | | Numer RTECS | XI0330500 | |
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|
Klasyfikacja medyczna |
ATC | J01DC01 |
Farmakokinetyka | | Działanie | bakteriobójcze | Okres półtrwania | 41–59 min[1] | Wydalanie | nerki | |
Uwagi terapeutyczne | | Drogi podawania | dożylnie | |
| Multimedia w Wikimedia Commons | |
Cefoksytyna – organiczny związek chemiczny, półsyntetyczny antybiotyk cefalosporynowy należący do grupy cefamycyn. Pochodzi z cefamycyny C, która jest produkowana przez Streptomyces lactamdurans[1].
Mechanizm działania
Cefoksytyna przyłącza się do białek wiążących penicylinę (PBP – ang. penicillin-binding proteins), które znajdują się na wewnętrznej błonie ściany komórkowej bakterii. Następuje blokowanie aktywności PBP przez antybiotyk, w wyniku czego dochodzi do zahamowania syntezy peptydoglikanu ściany komórkowej bakterii. Skutkiem tego jest śmierć komórek bakterii[2].
Zakres działania
Działanie przeciw bakteriom Gram-dodatnim[3] i bakteriom Gram-ujemnym, w tym beztlenowym[1][3]. Działa na bakterie takie jak:
Bakterie Gram-dodatnie
Bakterie Gram-ujemne
Bakterie beztlenowe
Wskazania
Leczenie zakażeń wywołanych przez bakterie:
- zapalenie płuc i inne zakażenia dolnych dróg oddechowych
- infekcje dróg moczowych,
- zakażenia jamy brzusznej,
- zakażenia żeńskich narządów rozrodczych,
- zakażenia krwi, kości, stawów i skóry[3][5]
Cefoksytyna wykorzystywana jest także przy operacjach, w celu zapobiegania zakażeniom u pacjenta[5].
Przeciwwskazania
Przeciwwskazaniami są:
Działania niepożądane
Do działań niepożądanych można zaliczyć:
Przypisy
- ↑ a b c d e Cefoxitin, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB01331 [dostęp 2020-11-19] (ang.).
- ↑ Cefoxitin, [w:] NCI Thesaurus [online] [dostęp 2020-11-19] (ang.).
- ↑ a b c d e f g h i j Cefoxitin [online], Drugs.com [dostęp 2020-11-19] (ang.).
- ↑ a b c d e f g h Cefoxitin, [w:] Medscape [online], WebMD [dostęp 2020-11-19] (ang.).
- ↑ a b c d e f Cefoxitin Injection, [w:] MedlinePlus [online] [dostęp 2020-11-19] (ang.).
Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.
J01: Leki przeciwbakteryjne do stosowania wewnętrznego
J01A – Tetracykliny | |
---|
J01B – Chloramfenikole | |
---|
J01C – Antybiotyki β-laktamowe: penicyliny | J01CA – Penicyliny o szerokim spektrum działania | |
---|
J01CE – Penicyliny wrażliwe na β-laktamazę | |
---|
J01CF – Penicyliny oporne na β-laktamazę | |
---|
J01CG – Inhibitory β-laktamazy | |
---|
J01CR – Połączenia penicylin z inhibitorami β-laktamazy | |
---|
|
---|
J01D – Pozostałe antybiotyki β-laktamowe: cefalosporyny, monobaktamy i karbapenemy | J01DB – Cefalosporyny I generacji | |
---|
J01DC – Cefalosporyny II generacji | |
---|
J01DD – Cefalosporyny III generacji | |
---|
J01DE – Cefalosporyny IV generacji | |
---|
J01DF – Monobaktamy | |
---|
J01DH – Karbapenemy | |
---|
J01DI – Inne cefalosporyny | |
---|
|
---|
J01E – Sulfonamidy i trimetoprym | J01EA – Trimetoprim i jego pochodne | |
---|
J01EB – Sulfonamidy o krótkim czasie działania | |
---|
J01EC – Sulfonamidy o średnim czasie działania | |
---|
J01ED – Sulfonamidy o długim czasie działania | - sulfadimetoksyna
- sulfalen
- sulfametomidyna
- sulfametoksydiazyna
- sulfametoksypirydazyna
- sulfaperyna
- sulfamerazyna
- sulfafenazol
- sulfamazon
|
---|
J01EE – Połączena sulfonamidów z trimetoprymem i jego pochodnymi | |
---|
|
---|
J01F – Makrolidy, linkozamidy i streptograminy | J01FA – Makrolidy | |
---|
J01FF – Linkozamidy | |
---|
J01FG – Streptograminy | |
---|
|
---|
J01G – Aminoglikozydy | J01GA – Streptomycyny | |
---|
J01GB – Inne aminoglikozydy | |
---|
|
---|
J01M – Chinolony | J01MA – Fluorochinolony | |
---|
J01MB – Inne | |
---|
|
---|
J01R – Połączenia leków przeciwbakteryjnych | J01RA – Połączenia leków przeciwbakteryjnych | |
---|
|
---|
J01X – Inne leki przeciwbakteryjne | J01XA – Antybiotyki glikopeptydowe | |
---|
J01XB – Polimyksyny | |
---|
J01XC – Antybiotyki o budowie steroidowej | |
---|
J01XD – Pochodne imidazolu | |
---|
J01XE – Pochodne nitrofuranu | |
---|
J01XX – Inne | |
---|
|
---|