Glizoxepid

Glizoxepid
IUPAC-név	N-(2-{4-[(1-azepanilkarbamoil) szulfamoil]fenil}etil)- 5-metil-1,2-oxazol-3-karboxamid
Kémiai azonosítók
CAS-szám	25046-79-1
PubChem	32778
ChemSpider	30380
EINECS-szám	246-579-5
DrugBank	DB01289
KEGG	D07118
ATC kód	A10BB11
Gyógyszer szabadnév	Glisoxepide
SMILES Cc1cc(no1)C(=O)NCCc2ccc(cc2)S(=O)(=O)NC(=O)NN3CCCCCC3
InChI 1S/C20H27N5O5S/c1-15-14-18(23-30-15) 19(26)21-11-10-16-6-8-17(9-7-16) 31(28,29)24-20(27)22-25-12-4-2-3-5-13-25/ h6-9,14H,2-5,10-13H2,1H3,(H,21,26)(H2,22,24,27)
UNII	H7SC0I332I
ChEMBL	2106618
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C20H27N5O5S
Moláris tömeg	449,52 g/mol
Sűrűség	1,4 g/cm³[1]
Olvadáspont	189 °C
Megoszlási hányados	2,500
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A glizoxepid a 2-es típusú („öregkori”) cukorbetegség gyógyszere. Csökkenti a vér szőlőcukorszintjét és az inzulinrezisztenciát. A szulfonilkarbamidok(en) csoportjába tartozik.

Számos gyógyszerrel kölcsönhatásba léphet.^[2]

Serkenti a hasnyálmirigy β-sejtjeinek inzulintermelését. Csökkenti a vér glukagonszintjét (a glukagon emeli a vércukorszintet, az inzulin ellenhormonjának tekinthető). Elősegíti a hasnyálmirigyen kívüli sejtek inzulinfelhasználását (csökkenti az inzulinrezisztenciát, ami a 2-es típusú cukorbetegség kiváltó oka).

Nem-szelektív ATP-érzékeny K⁺-csatorna(en) gátló. A kálium-ionok áramlásának gátlása növeli a sejthártyán a feszültségkülönbséget, amivel depolarizálja a Ca²⁺-csatornákat. A sejtközi térben maradó kalcium elősegíti az inzulin kiszabadulását a hasnyálmirigyből.

Napi szokásos adag 2–8 mg, maximális napi 16 mg. A napi adagot egyben vagy két részletben lehet bevenni.^[3]

• glucoben

Magyarországon nincs forgalomban.^[4]

• Glisoxepide (ChemIDplus)
• Glisoxepide (PubChem)

• Method for the Manufacture of Compounds Related to the Class of Substituted Sulphonyl Urea Anti-Diabetics (szabadalom)
• Heidy Schmid-Antomarchi, Jan De Weille, Michel Fosset, and Michel Lazdunski: The Receptor for Antidiabetic Sulfonylureas Controls the Activity of the ATP-modulated K⁺ Channel in Insulin-secreting Cells (THE JOURNAL OF BIOLOGICAL CHEMISTRV, Vol. 262, No. 33. Issue of November 25, pp. 15840-15844.198)
• Világi Ildikó: Neurokémia. Dialóg Campus kiadó, 2003., 96–97. oldal: káliumcsatornák. ISBN 963-9310-68-9

• cukorbetegség
• hasnyálmirigy
• inzulin

Kémiai szerkezet:

• szulfonsav
• karbamid
• azepán
• izoxazol