Dihydrocapsaïcine

Dihydrocapsaïcine
Image illustrative de l’article Dihydrocapsaïcine
Identification
Nom UICPA N-(4-hydroxy-3-méthoxybenzyl)-8-méthylnonanamide
Synonymes
  • N-[(4-hydroxy-3-méthoxyphényl)méthyl]-8-méthylnonanamide
  • 6,7-dihydrocapsaïcine
  • 8-méthyl-N-vanillylnonanamide
  • vanillylamide de l'acide 8-méthylnonanoïque
  • DHC
No CAS 19408-84-5
No ECHA 100.115.366
No RTECS RA5998000
PubChem 107982
SMILES
CC(C)CCCCCCC(=O)NCC1=CC(=C(C=C1)O)OC
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C18H29NO3/c1-14(2)8-6-4-5-7-9-18(21)19-13-15-10-11-16(20)17(12-15)22-3/h10-12,14,20H,4-9,13H2,1-3H3,(H,19,21)
InChIKey :
XJQPQKLURWNAAH-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule C18H29NO3  [Isomères]
Masse molaire[1] 307,427 8 ± 0,017 5 g/mol
C 70,32 %, H 9,51 %, N 4,56 %, O 15,61 %,
Précautions
SGH[2]
SGH06 : Toxique
H301, H315, H319, H335, P261, P301+P310 et P305+P351+P338
H301 : Toxique en cas d'ingestion
H315 : Provoque une irritation cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
NFPA 704

Symbole NFPA 704.

1
2
0
 
Transport[2]
-
   3462   
Numéro ONU :
3462 : TOXINES EXTRAITES D'ORGANISMES VIVANTS, SOLIDES, N.S.A.
Classe :
6.1
Étiquette :
pictogramme ADR 6.1
6.1 : Matières toxiques
Emballage :
Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La dihydrocapsaïcine est une capsaïcinoïde, analogue à la capsaïcine dans les piments (Capsicum). Comme la capsaïcine, c'est un irritant[3]. La dihydrocapsaïcine représente environ 22 % du mélange total de capsaïcinoïdes et a presque, mais pas tout à fait, le même goût piquant que la capsaïcine (échelle de Scoville : 15 000 000). La dihydrocapsaïcine pure est un composé lipophile incolore, inodore, de consistance cristalline à cireuse. Elle est soluble dans le diméthylsulfoxyde et l'éthanol à 100 %.

Spectrographie de masse en tandem de la dihydrocapsaïcine (échantillon A) et d'un autre échantillon (B). L'échantillon B confirme que le composé est trouvé dans les poteries préhispaniques du Mexique[4]

Références

  • (en)/(it) Cet article est partiellement ou en totalité issu des articles intitulés en anglais « Dihydrocapsaicin » (voir la liste des auteurs) et en italien « Diidrocapsaicina » (voir la liste des auteurs).
  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé Dihydrocapsaicin analytical standard, consultée le 27/02/2017. + [PDF] Fiche MSDS
  3. ↑ The chili pepper
  4. ↑ DOI 10.1371/journal.pone.0079013.g005

Bibliographie

  • Edward Leete, Mary C. L. Louden, Biosynthesis of capsaicin and dihydrocapsaicin in Capsicum frutescens, Journal of the American Chemical Society, 1968, vol. 90(24), pp. 6837–6841. DOI 10.1021/ja01026a049.
  • Othman Zeid Abdullah Al, Ahmed Yacine Badjah Hadj, Habila Mohamed Abdelaty, Determination of Capsaicin and Dihydrocapsaicin in Capsicum Fruit Samples using High Performance Liquid Chromatography, Molecules, 2011, vol. 16(10), pp. 8919–8929. DOI 10.3390/molecules16108919.

Voir aussi

Liens externes

  • Safety MSDS data
  • (en) échelle de Scoville de divers capsaïcinoïdes et différentes variétés de piments
  • icône décorative Portail de la chimie