Glutarna kiselina
![]() | |
![]() | |
Nazivi | |
---|---|
IUPAC naziv pentandionska kiselina | |
Drugi nazivi Propan-1,3-dikarboksilna kiselina; 1,3-propandikarboksilna kiselina; pentandionska kiselina; n-Pirotartarna kiselina | |
Identifikacija | |
| |
3D model (Jmol) |
|
ChEBI |
|
ChemSpider |
|
DrugBank |
|
ECHA InfoCard | 100.003.471 |
EC broj | 203-817-2 |
KEGG[1] |
|
PubChem[2][3] C ID |
|
SMILES
| |
Svojstva | |
C5H8O4 | |
Molarna masa | 132,12 g/mol |
Tačka topljenja | 95 do 98 °C |
Tačka ključanja | 200°C/20 mmHg |
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
![]() ![]() ![]() | |
Reference infokutije | |
Glutarna kiselina je organsko jedinjenje sa formulom C3H6(COOH)2. Mada su srodne linearne dikarboksilne kiseline adipinska i sukcinska kiselina rastvorne u vodi sa samo par procenata na sobnoj temperaturi, rastvorljivost u vodi glutarne kiseline je preko 50%.
Biohemija
Glutarna kiselina se prirodno formira u telu tokom metabolizma pojedinih aminokiselina, uključujući lizin i triptofan. Defekti tog metaboličkog puta modu da dovedu do glutarne acidurije, pri čemu se toksični nusproizvodi nakupljaju i mogu da uzrokuju ozbiljnu encefalopatiju.
Produkcija
Glutarna kiselina se može pripremiti putem otvaranja prstena butirolaktona dejstvom kalijum cijanida čime se formira smeša kalijum karboksilata-nitrila, koja se hidrolizuje do dikiseline.[4] Alternativno hidroliza, kojoj sledi oksidacija dihidropirana daje glutarnu kiselinu.
Upotreba
1,5-Pentandiol, koji se koristi kao plastifikator i prekurzor poliestera, se proizvodi hidrogenacijom glutarne kiseline i njenih derivata.[5]
Glutarna kiselina se koristi u proizvodnji polimera kao što su poliesterski polioli, poliamidi.
Reference
- ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ G. Paris, L. Berlinguet, R. Gaudry, J. English, Jr. and J. E. Dayan (1963). „Glutaric Acid and Glutaramide”. Org. Synth. CS1 одржавање: Вишеструка имена: списак аутора (веза); Coll. Vol., 4, стр. 496
- ^ Peter Werle and Marcus Morawietz "Alcohols, Polyhydric" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: 2002, Wiley-VCH: Weinheim. DOI 10.1002/14356007.a01_305
Spoljašnje veze
- Calculator: Water and solute activities in aqueous glutaric acid