Balc–Šimanova reakcija

Шаблон:Reactionbox NamedAfterШаблон:Reactionbox Type
Balc–Šimanova reakcija
Identifikatori
Portal organske hemije balz-schiemann-reaction
RSC ontološki ID RXNO:0000127

Šimanova reaction (takođe poznata kao Balc–Šimanova reakcija) je hemijska reakcija u kojoj se anilini (1) prenose na aril fluoride (3) putem diazonijum fluoroborata (2).[1][2] Reakcija je imenovana je po nemačkim hemičarima Ginteru Šimanu i Ginteru Balcu. Ova reakcija je preferentni put dobijanja fluorobenzena i dela njegovih derivata,[3] uključujući 4-fluorobenzojevu kiselinu.[4]

Ar − NH 2 1 + HBF 4 → HNO 2 Ar − N + ≡ N 2 diazonijum   fluoroborati + BF 4 − → Δ Ar − F 3 aril   fluorid + BF 3 + N 2 {\displaystyle {\ce {{\overset {}{\underset {\mathbf {1} }{Ar-NH2}}}+HBF4->[{\ce {HNO2}}]{\overset {diazonijum\ fluoroborati}{\underset {\mathbf {2} }{Ar-{\underset {+}{N}}{\equiv }N}}}+BF4^{-}->[\Delta ]{\overset {aril\ fluorid}{\underset {\mathbf {3} }{Ar-F}}}+{BF3}+N2}}}

Ova reakcija je slična sa Sandmejerovom reakcijom, koja konvertuje diazonijum soli do drugih aril halida.[5]

Reference

  1. ^ Günther Balz; Günther Schiemann (1927). „Über aromatische Fluorverbindungen, I.: Ein neues Verfahren zu ihrer Darstellung”. Ber. 5 (60): 1186—1190. doi:10.1002/cber.19270600539. 
  2. ^ Roe, A. Org. React. 1949, 5, 193. (Review)
  3. ^ Flood, D. T. (1943). „Fluorobenzene”. Org. Synth. ; Coll. Vol., 2, стр. 295 
  4. ^ G. Schiemann; W. Winkelmüller (1943). „p-Fluorobenzoic Acid”. Org. Synth. ; Coll. Vol., 2, стр. 299 
  5. ^ Swain, C. G.; Rogers, R. J. (1975). „Mechanism of formation of aryl fluorides from arenediazonium fluoborates”. J. Am. Chem. Soc. 97: 799—800. doi:10.1021/ja00837a019.