Prostaciklin
![]() | |||
![]() | |||
(IUPAC) ime | |||
---|---|---|---|
(Z)-5-[(4R,5R)-5-hydroxy-4-((S,E)-3-hydroxyoct-1-enyl)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-ylidene]pentanoic acid | |||
Klinički podaci | |||
Identifikatori | |||
CAS broj | 35121-78-9 | ||
ATC kod | B01AC09 | ||
PubChem[1][2] | 114805 | ||
DrugBank | APRD00949 | ||
ChEMBL[3] | CHEMBL962 ![]() | ||
Hemijski podaci | |||
Formula | C20H32O5 | ||
Mol. masa | 352.465 g/mol | ||
SMILES | eMolekuli & PubHem | ||
| |||
Farmakoinformacioni podaci | |||
Trudnoća | ? | ||
Pravni status |
Prostaciklin (PGI2) je član familije lipidnih molekula poznatih kao eikozanoidi.
Kao lek, on je takođe poznat kao "epoprostenol". Ovi termini često imaju sinonimno značenje.[4]
Produkcija
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/40/Eicosanoid_synthesis.svg/360px-Eicosanoid_synthesis.svg.png)
Prostaciklin proizvode ćelije endotela iz prostaglandina H2 (PGH2) dejstvom enzima prostaciklin sintaze. Mada se prostaciklin smatra nezavisnim posrednikom, on se naziva PGI2 (prostaglandin I2) u eikozanoidnoj nomenklaturi, i on je član prostanoida (zajedno sa prostaglandinima i tromboksanom).
Serija-3 prostaglandina PGH3 takođe sledi put prostaciklinske sintaze.[5] Termin 'prostaciklin' bez supskripta se obično odnosi na PGI2. PGI2 je izveden iz ω-6 arahidonske kiseline. PGI3 nastaje iz ω-3 EPA.
Funkcija
Prostaciklin (PGI2) prvenstveno sprečava formiranje trombocitnih ugrušaka koji učestvuju u hemostazi (delu procesa formiranja ugrušaka krvi). On deluje putem inhibicije aktivacije trombocita[6]. On je takođe efektivan vazodilatator. Prostaciklinove interakcije su u kontrastu sa tromboksanom (TXA2), koji je takođe eikozanoid, i snažno upućuju na mehanizam od kardiovaskularne homeostaze između ova dva hormona u pogledu vaskularnih oštećenja.
Degradacija
Prostaciklin, koji ima polu-život od nekoliko sekundi, se razlaže u 6-keto-PGF1, koji je znatno slabiji vazodilatator.
Farmakologija
Sintetički analozi prostaciklina (iloprost, cisaprost) se koriste intravenozno, supkutano i putem inhalacije:
- kao vazodilatator kod jakog Rejnoovog fenomena ili ishemije uda;
- kod pulmonarne hipertenzije.
- kod primarne pulmonarne hipertenzije (PPH)
Povezano
Reference
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
- ↑ Kermode J, Butt W, Shann F (August 1991). „Comparison between prostaglandin E1 and epoprostenol (prostacyclin) in infants after heart surgery”. British heart journal 66 (2): 175–8. DOI:10.1136/hrt.66.2.175. PMC 1024613. PMID 1883670.
- ↑ Fischer S, Weber PC (1985). „Thromboxane (TX)A3 and prostaglandin (PG)I3 are formed in man after dietary eicosapentaenoic acid: identification and quantification by capillary gas chromatography-electron impact mass spectrometry”. Biomed. Mass Spectrom. 12 (9): 470–6. DOI:10.1002/bms.1200120905. PMID 2996649.
- ↑ Jon Aster MD; Vinay Kumar MBBS MD FRCPath; Abul K. Abbas MBBS; Nelson Fausto MD (2009). Robbins & Cotran Pathologic Basis of Disease: With STUDENT CONSULT Online Access. Philadelphia: Saunders. ISBN 1-4160-3121-9.
Spoljašnje veze
![]() | Portal Medicina |
![]() | Portal Hemija |
Šablon:Lipidi
- p
- r
- u
| |||||||||||
Tromboksani (TX) | A2 • B2 |
Prekursor | |
---|---|
Inicijalni | A4 • B4 |
C4 • D4 • E4 |
vazokonstrikcija (PGF2α, TXA2, TXB2) • vazodilatacija (PGE2, PGI2, LTC4, LTD4, LTE4)
trombociti: indukuje (TXA2) inhibira (PGD2, PGI2) • leukociti: indukuje (TXA2, LTB4) inhibira (PGD2, PGE2)
Porođaj stimulacija: (PGE2 (Dinoproston), PGF2α (Dinoprost))
|