Tetrazol
| Tetrazol | |
 | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
SMILES C1=NNN=N1[1]  | |
| Număr CAS | 288-94-8 |
| ChEMBL | CHEMBL2148103 |
| PubChem CID | 67519 |
| Formulă chimică | CH₂N₄[1] |
| Masă molară | 70 u.a.m.[1] |
| Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text  | |
Tetrazolii alcătuiesc o clasă de compuși heterociclici cu cinci atomi, dintre care patru atomi sunt de azot și unul de carbon. Tetrazolul, cel mai simplu compus din această categorie, are formula chimică CH2N4.
Obținere
Tetrazolul se poate obține în urma reacției dintre acidul azothidric și acidul cianhidric. Tratarea nitrililor organici cu azidă de sodiu în prezența iodului sau bisulfatului de sodiu pe suport de dioxid de siliciu pe post de catalizator eterogen permite sinteza avantajoasă a unor 1H-tetrazoli 5-substituiți. O altă metodă presupune deaminarea 5-aminotetrazolului, care poate fi obținut la rândul său plecând de la aminoguanidină:[2][3]
2-Aril-2H-tetrazolii pot fi sintetizați în urma unei reacții de cicloadiție [3+2] ce se realizează prin tratarea unor săruri de arendiazoniu cu trimetilsilildiazometan.[4]
Proprietăți
Note
- ^ a b c „Tetrazol”, 1H-Tetrazole (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ Henry, Ronald A.; Finnegan, William G. (). „An Improved Procedure for the Deamination of 5-Aminotetrazole”. Journal of the American Chemical Society. 76 (1): 290–291. doi:10.1021/ja01630a086. ISSN 0002-7863.
- ^ Kurzer, F.; Godfrey, L. E. A. (). „Syntheses of Heterocyclic Compounds from Aminoguanidine”. Angewandte Chemie International Edition in English (în engleză). 2 (8): 459–476. doi:10.1002/anie.196304591. ISSN 1521-3773.
- ^ Patouret, Remi; Kamenecka, Theodore M. (). „Synthesis of 2-aryl-2H-tetrazoles via a regioselective [3+2] cycloaddition reaction”. Tetrahedron Letters. 57 (14): 1597–1599. doi:10.1016/j.tetlet.2016.02.102. PMC 4810784
.
