Cariofileno
Cariofileno Alerta sobre risco à saúde | |
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Outros nomes | (1R,9S,E)-4,11,11-Trimethyl-8-methylenebicyclo[7.2.0]undec-4-ene β-Caryophyllene trans-(1R,9S)-8-Methylene-4,11,11-trimethylbicyclo[7.2.0]undec-4-ene |
Identificadores | |
Número CAS | 87-44-5 |
PubChem | 5281515 |
ChemSpider | 4444848 |
ChEBI | 10357 |
SMILES |
|
InChI | 1/C15H24/c1-11-6-5-7-12(2)13-10-15(3,4)14(13)9-8-11/h6,13-14H,2,5,7-10H2,1,3-4H3/b11-6+/t13-,14-/m1/s1 |
Propriedades | |
Fórmula química | C15H24 |
Massa molar | 204.35 g mol-1 |
Densidade | 0.9052 g/cm3 (17 °C)[1] |
Ponto de ebulição | 254-257 °C, 270 K, -177 °F |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
Cariofileno, ou (−)-β-cariofileno, é um sesquiterpeno bicíclico natural, presente como um importante componente de muitos óleos essenciais usados como tempero, especialmente no óleo de cravo-da-índia, extraído dos caules e das flores de Syzygium aromaticum (cravo-da-índia),[2] no óleo de cânhamo (Cannabis sativa),[3][4] no óleo de alecrim (Rosmarinus officinalis)[5] e no lúpulo.[6] Ocorre geralmente em mistura com isocariofileno (o isómero cis de dupla ligação) e com α-humuleno (nome obsoleto: α-cariofileno), um isómero de anel aberto. O cariofileno destaca-se por apresentar um anel de ciclobutano, uma raridade entre os compostos naturais.
Descrição
Cariofileno é um dos compostos químicos que contribuem para o sabor picante da pimenta-negra. Num estudo realizado por Jürg Gertsch et al. do Instituto Federal Suíço de Tecnologia (ETH Zurich), beta-cariofileno demonstrou ser agonista selectivo do receptor canabinoide do tipo 2 (CB 2) e exercer efeitos significativos anti-inflamatórios em ratos.[3]
Devido ao produto natural vegetal rico em beta-cariofileno ser um aditivo alimentar aprovado pela FDA, o cariofileneo é o primeiro cannabinoide a entrar legalmente na dieta humana. Se o composto é capaz de modular os processos inflamatórios em seres humanos através do sistema endocanabinoide está ainda por demonstrar. Beta-cariofileno não se une ao receptor canabinoide de tipo-1 expresso no sistema nervoso central (CB 1) e por isso não exerce efeitos psico-miméticos.
A primeira síntese total de cariofileno foi realizada m 1964 por EJ Corey e era considerada uu dos maiores feitos das possibilidades da química orgânica sintética ao tempo.[7]
O óxido de cariofileno é o componente utilizado na identificação da cannabis por parte dos cães rastreadores de drogas.[8][9]
Fontes naturais
A quantidade aproximada de cariofileno no óleo essencial de cada fonte natural do composto é a seguinte:
- Cannabis sativa[3] [3.8–37.5% no óleo essencial][10]
- Carum nigrum) [7.8%][11]
- Syzygium aromaticum[2] [1.7%-19,5% no óleo essencial][12][13]
- Humulus lupulus[14] [5.1–14.5%][15]
- Ocimum spp.[16] [5.3–10.5% O. gratissimum; 4.0–19.8% O. micranthum][17]
- Origanum vulgare[18] [4.9%-15.7][19][20]
- Piper nigrum [7.29%][21]
- Piper guineense [57.59% (var. negra); 51.75% (var. branca)][21]
- Lavandula angustifolia [4.62% no óleo essencial][22]
- Rosmarinus officinalis[5] [0.1–8.3%][23]
- Cinnamomum zeylanicum [6.9–11.1%][24]
- Cinnamomum tamala [25.3%][25]
- Cananga odorata [3.1%-10.7%][26]
- [[Pimenta pseudocaryophyllus] [4,4%][27]
O composto encontra-se listado no Food Chemical Codex.[28],[29]
Referências
- ↑ SciFinder Record, CAS Registry Number 87-44-5
- ↑ a b Ghelardini C, Galeotti N, Di Cesare Mannelli L, Mazzanti G, Bartolini A (2001). «Local anaesthetic activity of beta-caryophyllene». Farmaco. 56 (5–7): 387–9. PMID 11482764. doi:10.1016/S0014-827X(01)01092-8 !CS1 manut: Nomes múltiplos: lista de autores (link)
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Ligações externas
- "Some Proof that Marijuana is a Powerful Medicine", Aaron Rowe, Wired Magazine, June 29, 2008