Azobisisobutironitrila
Azobisisobutironitrila Alerta sobre risco à saúde | |
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Nome IUPAC | 2,2′-Azobis(2-methylpropionitrile), 2-(azo(1-cyano-1-methylethyl))-2-methylpropane nitrile |
Outros nomes | AIBN |
Identificadores | |
Abreviação | AIBN |
Número CAS | 78-67-1 |
PubChem | 6547 |
ChemSpider | 6299 |
SMILES |
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InChI | 1/C8H12N4/c1-7(2,5-9)11-12-8(3,4)6-10/h1-4H3/b12-11+ |
Propriedades | |
Fórmula molecular | C8H12N4 |
Massa molar | 164.21 g/mol |
Aparência | cristais brancos |
Densidade | 1.1 g cm−3[1] |
Ponto de fusão | 105 °C [1] |
Solubilidade em água | insolúvel[1][2] |
Solubilidade | solúvel em solventes orgânicos e monômeros vinílicos[2] |
Riscos associados | |
Frases R | R2, R11, R20/22, R52, R53 |
Frases S | Predefinição:S(2), S39, S41 , S47 , S61 |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
Azobisisobutironitrila (abreviada AIBN) é um composto orgânico com a fórmula [(CH3)2C(CN)]2N2. Este pó branco é solúvel em álcoois e solventes orgânicos comuns mas é insolúvel em água. É frequentemente utilizado como um produtor de espuma para plásticos e borracha, e como um iniciador de radical
Mecanismo
Na sua reação mais característica, AIBN decompõe, e elimina uma molécula de gás nitrogênio de modo a formar dois radicais 2-cianoprop-2-ilo:
Estes radicais podem iniciar polimerizações de radicais livres e outras reações induzidas por radicais. Por exemplo, uma mistura de estireno e anidrido maleico em tolueno irá reagir se aquecida, formando o copolímero sob adição de AIBN. Outro exemplo de uma reação de radical que pode ser iniciada pela AIBN é a hidro-halogenação de alcenos anti-Markovnikov.
Produção e análogos
AIBN é produzido pela conversão de cianoidrina de acetona à hidrazina seguido por oxidação:[3]
- 2 (CH3)2C(CN)OH + N2H4 → [(CH3)2C(CN)]2N2H2 + 2 H2O
- [(CH3)2C(CN)]2N2H2 + Cl2 → [(CH3)2C(CN)]2N2 + 2 HCl
Compostos diazos relacionado comportam-se similarmente, e.g. 1,1'-azobis(cicloexanocarbonitrila). Iniciadores azo hidrossolúveis estão também disponíveis no mercado.[4][5]
Segurança
Referências
- ↑ a b c Registo de CAS RN 78-67-1 na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA.
- ↑ a b Thieme Römpp Online, abgerufen am 25. Juli 2011.
- ↑ Jean-Pierre Schirmann, Paul Bourdauducq "Hydrazine" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a13_177.
- ↑ Product Grades - www2.dupont.com
- ↑ Water soluble Azo initiators - www.wako-chem.co.jp