Ácido rubazônico
Ácido rubazônico Alerta sobre risco à saúde | |
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Nome IUPAC | (4E)-4-[(5-hidroxi-3-metil-1-fenil-4,5-di-hidro-1H-pirazol-4-il)imino]-5-metil-2-fenil -2,4-di-hidro-3H-pirazol-3-ona) |
Outros nomes | Ácido rubazoico, 4,4'-nitrilobis[1-fenil-2-pirazolin-5-ona] |
Identificadores | |
Número CAS | 500-85-6 |
PubChem | 10379 |
ChemSpider | 9951 |
InChI | 1/C12H9NO2/c14-11-5-1-9(2-6-11)13-10-3-7-12(15)8-4-10/h1-8,14H |
Propriedades | |
Fórmula química | C20H17N5O2 |
Massa molar | 359.37 g mol-1 |
Aparência | Sólido cristalino vermelho escarlate |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
O ácido rubazônico ou ácido rubazoico (nome sistemático: (4E)-4-[(5-hidroxi-3-metil-1-fenil-4,5-di-hidro-1H-pirazol-4-il)imino]-5-metil-2-fenil -2,4-di-hidro-3H-pirazol-3-ona) é um composto orgânico com a fórmula molecular C
20H
17N
5O
2. Este composto de cor vermelho-escarlate é um corante, bem como um produto comumente formado a partir da oxidação de fenil-pirazolonas e compostos relacionados. O composto é conhecido desde 1887, porém não foi um composto bem estudado e há uma falta de métodos adequados para sua síntese. [1]
Características
O ácido rubazônico é um sólido cristalino vermelho intenso que cristaliza na forma de grandes placas. É pouco solúvel em água, mas pode ser recristalizado a partir de sua solução em acetato de etila. Como o próprio nome diz, o composto é um ácido: reage com bases (como o hidróxido de sódio, NaOH) para formar sais chamados rubazonatos. Uma vez que contém grupos amina em sua estrutura, ele também reage com ácidos fortes, pelos quais é protonado formando um cátion.[carece de fontes?]
O ácido rubazônico é um produto comum de oxidação de compostos do tipo fenil-pirazolonas, os quais incluem alguns medicamentos analgésicos bem conhecidos como a antipirina e a dipirona. A reação desses compostos com oxidantes fortes como o peróxido de hidrogênio concentrado, dicromato de potássio, periodato ou iodo irá formar ácido rubazônico, tornando a solução vermelho-escarlate ou vermelho-purpúrea.[carece de fontes?]
O ácido rubazônico também ocorre na urina de pessoas que consumiram grandes quantidades de analgésicos pirazolônicos, causando-lhe uma descoloração avermelhada.[2]
Estrutura
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/18/Rubazonic_acid.svg/220px-Rubazonic_acid.svg.png)
O ácido rubazônico é um corante azoico e também um ácido enólico (não-carboxílico). É constituído por duas unidades de fenil-pirazolona ligadas por seu carbono número 4 a um átomo de nitrogênio em comum compartilhado. O composto é um ceto-enol conjugado estabilizado por ressonância, com o estabelecimento de um híbrido de ressonância entre os anéis pirazolona e o nitrogênio compartilhado, o qual propicia a liberação do próton ácido e estabiliza o ânion resultante. O composto também pode exibir uma ligação de hidrogênio intramolecular entre o grupo ceto em um anel pirazolona e o grupo enol do outro anel.
Outros compostos químicos relacionados, mas com outros substituintes no lugar dos grupos fenil, também são frequentemente referidos na literatura científica como "ácidos rubazônicos". [3]
Síntese
O ácido rubazônico pode ser produzido pela oxidação de fenil-pirazolonas, tanto pelo oxigênio do ar quanto por agentes oxidantes como o peróxido de hidrogênio ou permanganato de potássio. No entanto, alguns outros métodos de síntese são conhecidos.
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/95/%C3%81cido_rubaz%C3%B4nico.jpg/220px-%C3%81cido_rubaz%C3%B4nico.jpg)
A formação desse composto foi relatada pela primeira vez por Knorr em 1887, que a obteve a partir de 4-amino-1-fenil-3-metil-2-pirazolin-5-ona usando FeCl
3 como agente oxidante.
Usos
O composto é um corante, no entanto, embora tenha sido extensivamente estudado, encontra relativamente poucas aplicações atuais. Este composto e seus derivados podem ser úteis como corantes funcionais, por exemplo, para sensores ou materiais.[4] O composto pode ser empregado como um teste colorimétrico para detecção de amônia, [5][6] no qual um precursor reage com a amônia na presença de um agente oxidante para formar o corante vermelho (uma reação um tanto semelhante à reação de Berthelot com formação de indofenol azul). Também tem sido utilizado em algumas fotografias coloridas.[7]
Referências
- ↑ Hickman, Daniel (17 de abril de 2020). «Rubazonic Acid Dyes Synthesized». ChemistryViews (em inglês). Consultado em 8 de julho de 2024
- ↑ Volz, M; Kellner, Hm (abril de 1980). «Kinetics and metabolism of pyrazolones (propyphenazone, aminopyrine and dipyrone).». British Journal of Clinical Pharmacology (em inglês) (S2). ISSN 0306-5251. PMC PMC1430198
Verifique
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(ajuda). PMID 7002187. doi:10.1111/j.1365-2125.1980.tb01813.x. Consultado em 8 de julho de 2024 - ↑ https://oc-sfk.uni-wuppertal.de/fileadmin/Chemie/ocsfk/Bilder/Poster/Abstract_SCF_Krupka_26-06-2023.pdf
- ↑ https://www.chemistryviews.org/details/news/11234956/Rubazonic_Acid_Dyes_Synthesized/
- ↑ https://www.ices.dk/sites/pub/CM%20Doccuments/1966/N/1966_N10.pdf
- ↑ Prochazkova, Lidmila. (1 de abril de 1964). «Spectrophotometric Determination of Ammonia as Rubazoic Acid with Bispyrazolone Reagent.». Analytical Chemistry (em inglês) (4): 865–871. ISSN 0003-2700. doi:10.1021/ac60210a048. Consultado em 8 de julho de 2024
- ↑ https://www.academia.edu/99757093/A_Kinetic_Study_of_Rubazoic_Acid_Formation_Derived_from_4_AMINO_1_4_SULPHOPHENYL_3_METHYL_2_PYRAZOLIN_5_ONE