Torulen

Torulen
Nazewnictwo
Inne nazwy i oznaczenia
3′,4′-didehydro-β,ψ-karoten
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C40H54

Masa molowa

534,86 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

543-27-9

PubChem

5281253

SMILES
C(/C1=C(/CCCC1(C)C)C)=C\C(=C\C=C\C(=C\C=C\C=C(\C=C\C=C(\C=C\C=C(\C=C\C=C(/C)C)C)C)C)C)C
InChI
InChI=1S/C40H54/c1-32(2)18-13-21-35(5)24-15-26-36(6)25-14-22-33(3)19-11-12-20-34(4)23-16-27-37(7)29-30-39-38(8)28-17-31-40(39,9)10/h11-16,18-27,29-30H,17,28,31H2,1-10H3/b12-11+,21-13+,22-14+,23-16+,26-15+,30-29+,33-19+,34-20+,35-24+,36-25+,37-27+
InChIKey
AIBOHNYYKWYQMM-MXBSLTGDSA-N
Niebezpieczeństwa
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji
według kryteriów GHS są niedostępne.
Multimedia w Wikimedia Commons

Torulenorganiczny związek chemiczny z grupy karotenoidów wykryty u mszyc z gatunku Acyrthosiphon pisum.

Mszyca o czerwonawym zabarwieniu siedząca na spodniej stronie liścia lucerny
Acyrthosiphon pisum, morfotyp czerwony

Karotenoidy są syntetyzowane przez rośliny, grzyby i mikroorganizmy, jednak do czasu wykrycia torulenu u mszyc, nie znano szlaku biosyntezy tych związków u zwierząt. Mszyce z gatunku Acyrthosiphon pisum wykazują polimorfizm, czerwony lub zielony kolor. Torulen występuje u osobników czerwonych, co wpływa na możliwość ich ochrony przed drapieżnikami[1].

Analiza filogenetyczna wykazała, że geny niezbędne do przeprowadzenia syntezy torulenu mszyce nabyły w wyniku poziomego transferu genów od grzybów. U mszyc wykryto cztery kopie genów kodujących desaturazę karotenu i trzy dla syntazy fitoenu/cyklazy karotenu. Jednak tylko jeden gen desaturazy jest odpowiedzialny za syntezę torulenu. Transfer genów odbył się w dalekiej przeszłości od grzybów zbliżonych do Mucoromycotina[2].

Przypisy

  1. T. Endo, M. Ohmori, M. Ikeda, T. Onaya. Thyroid stimulating activity of rabbit antibodies toward the human thyrotropin receptor peptide. „Biochemical and Biophysical Research Communications”. 177 (1), s. 145–150, 1991. DOI: 10.1016/0006-291X(91)91960-K. PMID: 2043101. 
  2. publikacja w otwartym dostępie – możesz ją przeczytać E. Nováková, N.A. Moran. Diversification of genes for carotenoid biosynthesis in aphids following an ancient transfer from a fungus. „Molecular Biology and Evolution”. 29 (1), s. 313–323, 2012. DOI: 10.1093/molbev/msr206. PMID: 21878683.