Maprotylina

Maprotylina
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
N-metylo-9,10-etanoantraceno-9(10H)-propanoamina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C20H23N

Masa molowa

277,40 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

10262-69-8

PubChem

4011

DrugBank

DB00934

SMILES
CNCCCC12CCC(C3=CC=CC=C31)C4=CC=CC=C24
InChI
InChI=1S/C20H23N/c1-21-14-6-12-20-13-11-15(16-7-2-4-9-18(16)20)17-8-3-5-10-19(17)20/h2-5,7-10,15,21H,6,11-14H2,1H3
InChIKey
QSLMDECMDJKHMQ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia

92–94 °C[1]

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
Stosowanie w ciąży

kategoria brak wystarczających danych

Farmakokinetyka
Biodostępność

66–70%

Okres półtrwania

27–58 godzin

Wiązanie z białkami
osocza i tkanek

88%

Metabolizm

wątrobowy

Wydalanie

z żółcią (30%) i moczem (57%) jako glukuronidy, 3 – 4% w formie niezmienionego leku

Multimedia w Wikimedia Commons

Maprotylina – czterocykliczny organiczny związek chemiczny, pochodna dibenzo-[b,e]-bicyklo-[2.2.2]-oktadienu zawierająca łańcuch boczny z drugorzędową grupą aminową, stosowana jako lek przeciwdepresyjny. Należy do preparatów starej generacji (wypierana jest przez nowsze leki).

Maprotylina daje silny efekt, jako inhibitor zwrotnego wychwytu (tj. stymulant) noradrenaliny z tylko słabym zwrotnym wychwytem serotoniny i dopaminy[2].[3] Jest również silnym antagonistą receptora (histaminy) H1, umiarkowanym antagonista receptora 5-HT2 i receptora α1-adrenergicznego, oraz słabym antagonistą receptorów D2-dopaminy i muskarynowych. Związek ten jest również mocnym antagonistą receptora 5-HT7, co odgrywa potencjalnie ważną rolę w efektywności antydepresyjnej[4].

Maprotylina wykazuje silny antagonizm względem indukowanej rezerpiną hipotermii u myszy, podobnie jak inne klasyczne leki przeciwdepresyjne. Uważa się, że leki starej generacji (trój- i czterocykliczne), dzięki szerszemu spektrum działania, są w leczeniu ciężkiej depresji prawdopodobnie skuteczniejsze od leków bardziej selektywnych, na przykład SSRI[5][6].

Preparaty dostępne w Polsce:

  • Ludiomil (tabletki powlekane)

Maprotylina była podawana również parenteralnie.

Przypisy

  1. ↑ MaxM. Wilhelm MaxM., PaulP. Schmidt PaulP., Synthese und Eigenschaften von 1-Aminoalkyl-dibenzo[b, e]bicyclo[2.2.2]octadienen, „Helvetica Chimica Acta”, 52 (6), 1969, s. 1385–1395, DOI: 10.1002/hlca.19690520602, ISSN 1522-2675  (ang.).
  2. ↑ Wen-Huang Peng, Kuan-Lin Lo, Yi-Hsuen Lee, Tai-Huang Hung i inni. Berberine produces antidepressant-like effects in the forced swim test and in the tail suspension test in mice. „Life Sciences”. 81 (11), s. 933–938, 2007. DOI: 10.1016/j.lfs.2007.08.003. PMID: 17804020. (ang.). 
  3. ↑ DRUGDEX Evaluations – Maprotiline. [dostęp 2016-11-27]. (ang.).
  4. ↑ Matthys, A., Haegeman, G., Van Craenenbroeck, K., Vanhoenacker, P. Role of the 5-HT7 receptor in the central nervous system: from current status to future perspectives. „Mol. Neurobiol.”. 43 (3), s. 228–253, June 2011. DOI: 10.1007/s12035-011-8175-3. PMID: 21424680. (ang.). 
  5. ↑ Antidepressants Comparison: SSRIs vs Tricyclic Antidepressants [online], www.emedexpert.com [dostęp 2017-11-25] .
  6. ↑ Peter E. Nathan, Jack M. Gorman: A guide to treatments that work. Oxford University Press US, 2007, s. 281.

Bibliografia

  • Małgorzata Rzewuska: Leczenie zaburzeń psychicznych. Wyd. 3. Warszawa: PZWL, 2006. ISBN 83-200-3354-3.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
N06: Psychoanaleptyki
N06A – Leki przeciwdepresyjne
N06AA – Nieselektywne inhibitory wychwytu
zwrotnego monoaminy
N06AB – Selektywne inhibitory wychwytu
zwrotnego serotoniny
N06AF – Nieselektywne inhibitory
monoaminooksydazy
N06AG – Inhibitory monoaminooksydazy typu A
N06AX – Inne
N06B – Leki psychostymulujące
i nootropowe
N06BA – Sympatykomimetyki działające
ośrodkowo
N06BC – Pochodne ksantyny
N06BX – Inne
N06C – Połączenia psycholeptyków
i psychoanaleptyków
N06CA – Leki przeciwdepresyjne w połączeniach
z psycholeptykami
N06D – Leki przeciw
otępieniu starczemu
N06DA – Inhibitory acetylocholinoesterazy
N06DX – Inne