Kwas urydyno-5′-difosfo-D-glukuronowy

Kwas UDP-glukuronowy
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
kwas (2S,3S,4S,5R,6R)-6-({[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioksopirymidyn-1-ylo)-3,4-dihydroksyoksolan-2-ylo]metoksy-hydroksyfosforylo}oksy-hydroksyfosforyl)oksy-3,4,5-trihydroksyoksano-2-karboksylowy
Inne nazwy i oznaczenia
kwas urydyno-5′-difosfo-α-D-glukuronowy, kwas UDP-glukuronowy, kwas urydynodifosfoglukuronowy, UDP-glukuronian[a]
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C15H20N2O19P2

Masa molowa

580,29 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

2616-64-0

PubChem

17473

DrugBank

DB03041

SMILES
OC(=O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](OP([O-])([O-])=O)[C@H](C=O)OP([O-])([O-])=O.O=C\1NC(=O)N(/C=C/1)[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]2O
InChI
InChI=1S/C15H22N2O18P2/c18-5-1-2-17(15(26)16-5)12-9(22)6(19)4(32-12)3-31-36(27,28)35-37(29,30)34-14-10(23)7(20)8(21)11(33-14)13(24)25/h1-2,4,6-12,14,19-23H,3H2,(H,24,25)(H,27,28)(H,29,30)(H,16,18,26)/t4-,6-,7+,8+,9-,10-,11+,12-,14-/m1/s1
InChIKey
HDYANYHVCAPMJV-LXQIFKJMSA-N
Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2012-04-25]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
sól trisodowa kwasu UDP-glukuronowego
Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana
jako niebezpieczna według kryteriów GHS
(na podstawie podanej karty charakterystyki).
NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[1]
sól trisodowa kwasu UDP-glukuronowego
0
0
0
 

Kwas urydyno-5′-difosfo-D-glukuronowy, kwas UDP-glukuronowyorganiczny związek chemiczny biorący w wielu przemianach metabolicznych takich jak synteza polisacharydów czy przemiana alkoholu etylowego do glukuronidu etylu[2].

Powstaje w wyniku przekształcenia UDP-glukozy przez dehydrogenazę UDP-glukozy w obecności NAD+ jako kofaktora.

Uwagi

  1. Nazwa anionu (m.in. UDP-glukuronian, urydyno-5′-difosfo-D-glukuronian) jest czasem stosowana zamiennie z nazwą kwasu w opisach działania biologicznego.

Przypisy

  1. Sól trisodowa kwasu UDP-glukuronowego (nr U6751) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2012-04-25]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  2. BogdanB. Cylwik BogdanB., LechL. Chrostek LechL., MaciejM. Szmitkowski MaciejM., Nieoksydacyjne metabolity etanolu jako markery ostatniego picia alkoholu, „Polski Merkuriusz Lekarski”, XXIII (135), 2007, s. 235–238 [zarchiwizowane 2011-08-24] .