Kwas tyglowy

Kwas tyglowy
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
kwas (E)-2-metylobut-2-enowy
Inne nazwy i oznaczenia
kwas trans-2-metylo-2-butenowy, kwas trans-2,3-dimetyloakrylowy, kwas tyglinowy, kwas sabadylowy, kwas cewadowy, kwas 2-metylokrotonowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C5H8O2

Inne wzory

CH3CH=C(CH3)COOH

Masa molowa

100,12 g/mol

Wygląd

bezbarwne krystaliczne ciało stałe[1]

Identyfikacja
Numer CAS

80-59-1

PubChem

125468

SMILES
C/C=C(\C)/C(=O)O
InChI
InChI=1S/C5H8O2/c1-3-4(2)5(6)7/h3H,1-2H3,(H,6,7)/b4-3+
InChIKey
UIERETOOQGIECD-ONEGZZNKSA-N
Właściwości
Gęstość
0,969 g/cm³[1]; ciało stałe
Temperatura topnienia

61–64 °C[1]

Temperatura wrzenia

95–96 °C (16 hPa)[1]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-08-16]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Działanie żrące
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H314

Zwroty P

P280, P305+P351+P338, P310

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Żrący
Żrący
(C)
Zwroty R

R34

Zwroty S

S26, S36/37/39, S45

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[2]
0
3
0
 
Numer RTECS

GQ5430000

Dawka śmiertelna

LD50 > 5000 mg/kg (szczur, doustnie)[1]

Podobne związki
Podobne związki

kwas krotonowy

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas tyglowy – organiczny związek chemiczny, nienasycony kwas monokarboksylowy. Występuje m.in. w oleju krotonowym i w wydzielinie niektórych chrząszczy[3].

Kwas tyglowy posiada podwójne wiązanie pomiędzy 2. i 3. atomem węgla. Jest izomerem trans kwasu angelikowego. Nie rozpuszcza się w wodzie. Jego sole i estry to tyglany. Jest lotną, białą lub bezbarwną krystaliczną substancją o słodko-ostrym zapachu. Stosowany jest do produkcji perfum i środków zapachowych oraz jako składnik aromatu rumowego.

Jest drażniący dla skóry i oczu. Wdychanie może powodować podrażnienie dróg oddechowych. Spożycie powoduje efekt przeczyszczający, a w większej dawce jest toksyczny. Stosowany w homeopatii.

Przypisy

  1. ↑ a b c d e trans-2-Methyl-2-butenoic acid (nr W359904) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-08-16]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  2. ↑ Kwas tyglowy (nr W359904) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-08-16]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  3. ↑ A.B. Attygalle, X. Wu, K.W. Will. Biosynthesis of tiglic, ethacrylic, and 2-methylbutyric acids in a carabid beetle, Pterostichus (Hypherpes) californicus. „J Chem Ecol.”. 33, s. 963–970, 2007. PMID: 17404818. 

Bibliografia

  • (E)-tiglic acid. [dostęp 2011-08-16]. (ang.).
  • John Uri Lloyd. History of the Vegetable Drugs of the Pharmacopeia of the United States. „Bulletin of the Lloyd Library of Botany, Pharmacy, and Materia Medica”. Nr 18, Pharmacy series, nr 4, 1911. Cincinnati, Ohio: J.U. & C.G. Lloyd. [dostęp 2011-08-16]. (ang.). 
  • Tiglic acid. [dostęp 2011-08-16]. (ang.).
Encyklopedie internetowe (rodzaj indywiduum chemicznego):