Heksachlorobenzen

Heksachlorobenzen
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
heksachlorobenzen
Inne nazwy i oznaczenia
perchlorobenzen, HCB, BHC
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C6Cl6

Masa molowa

284,78 g/mol

Wygląd

bezbarwne kryształy[1] lub biały proszek[2]

Identyfikacja
Numer CAS

118-74-1

PubChem

8370

SMILES
C1(=C(C(=C(C(=C1Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)Cl
InChI
InChI=1S/C6Cl6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9
InChIKey
CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
2,044 g/cm³ (23 °C)[3]; ciało stałe
Rozpuszczalność w wodzie
praktycznie nierozpuszczalny (0,0000096 g/kg) (25 °C)[3]
w innych rozpuszczalnikach
rozpuszczalny w eterze dietylowym, chloroformie, dobrze w benzenie, słabo w etanolu[3]
Temperatura topnienia

(230 ± 3) °C[3]

Temperatura wrzenia

325 °C[3]

logP

5,31[1]

Współczynnik załamania

1,5691 (589 nm, 23 °C)[3]

Budowa
Moment dipolowy

0 D

Niebezpieczeństwa
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanego źródła[2]
Zagrożenie dla zdrowia Środowisko
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H350, H372, H410

Zwroty P

P202, P260, P264, P273, P280, P308+P313

Temperatura zapłonu

242 °C[1]

Numer RTECS

DA2975000

Dawka śmiertelna

LD50 1700 mg/kg (kot, drogą pokarmową)[2]

Podobne związki
Podobne związki

lindan

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Heksachlorobenzen, HCBorganiczny związek chemiczny będący pochodną benzenu.

Zastosowanie

Stosowany był jako środek grzybobójczy, jako półprodukt w syntezie organicznej i środek do impregnacji drewna. Stosowanie tego fungicydu jest zabronione na mocy międzynarodowej konwencji sztokholmskiej jako trwałe zanieczyszczenie organiczne[4].

Masowe zatrucie w Turcji

W latach 1955–1959 spowodował w Turcji zatrucie od 3000 do 4000 osób, z czego 500 osób zmarło. Poszkodowane osoby spożywały chleb wytworzony z ziaren przeznaczonych do celów rolniczych, do których dodany był 10-procentowy roztwór heksachlorobenzenu w celu zatrzymania rozwoju grzybów. Środek wywołał u ofiar porfirię skórną późną. W niektórych wioskach zmarły prawie wszystkie karmione piersią dzieci w wieku poniżej dwóch lat, których matki spożywały skażony chleb[5]. U jednej z matek zawartość HCB w lipidach w mleku wynosiła 20 ppm, co przekracza przeciętny poziom zanieczyszczenia ludzkiego mleka około 2000 razy[6][7].

Przypisy

  1. a b c Hexachlorobenzene, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 12120 [dostęp 2024-08-29]  (niem. • ang.).
  2. a b c Hexachlorobenzene [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 27 kwietnia 2024, numer katalogowy: 45522 [dostęp 2024-08-29] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  3. a b c d e f CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-292, 5-153, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).
  4. Stockholm Convention on Persistent Organic Pollutants (POPs) [zarchiwizowane 2014-04-16]  (ang.).
  5. Healthy Milk, Healthy Baby: Chemical Pollution and Mother’s Milk. Chemicals: Hexachlorobenzene [online], Natural Resources Defense Council, 2001 [dostęp 2012-05-15]  (ang.).
  6. A.A.A.A. Jensen A.A.A.A., S.A.S.A. Slorach S.A.S.A., Chemical Contaminants in Human Milk, Boca Raton: CRC Press, 1991 .
  7. K. DianeK.D. Courtney K. DianeK.D., Hexachlorobenzene (HCB): A review, „Environ Res”, 20 (2), 1979, s. 225–266, DOI: 10.1016/0013-9351(79)90001-X, PMID: 121077  (ang.).

Bibliografia

  • Stanley E.S.E. Manahan Stanley E.S.E., Toksykologia środowiska. Aspekty chemiczne i biochemiczne, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2006, ISBN 83-01-14841-1 .
Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • LCCN: sh88000662
  • BnF: 12010528d
  • BNCF: 57609
  • NKC: ph120694
  • J9U: 987007529808105171