Bromacyl

Bromacyl
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
5-bromo-3-butan-2-ylo-6-metylo-1H-pirymidyno-2,4-dion
Inne nazwy i oznaczenia
5-bromo-3-sec-bytylo-6-metylouracyl, bromacil
numer WE: 206-245-1
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C9H13BrN2O2

Masa molowa

261,12 g/mol

Wygląd

bezwonne[1], bezbarwne lub białe, krystaliczne ciało stałe[2]

Identyfikacja
Numer CAS

314-40-9
69484-12-4 (sól sodowa)

PubChem

9411

SMILES
CCC(C)N1C(=O)C(=C(NC1=O)C)Br
InChI
InChI=1S/C9H13BrN2O2/c1-4-5(2)12-8(13)7(10)6(3)11-9(12)14/h5H,4H2,1-3H3,(H,11,14)
InChIKey
CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
1,55 g/cm³ (20 °C)[3][4][5][6]; ciało stałe
Rozpuszczalność w wodzie
800 mg/l
w innych rozpuszczalnikach
średnio w etanolu, acetonie, acetonitrylu i roztworach mocnych zasad
Temperatura topnienia

157,5–160 °C[7][5][4]

logP

2,11

Kwasowość (pKa)

9,3

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Wykrzyknik Środowisko
Uwaga
Zwroty H

H302, H315, H319, H335, H400

Zwroty P

P261, P273, P305+P351+P338

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Szkodliwy Groźny dla środowiska
Szkodliwy
(Xn) 		Groźny dla
środowiska
(N)
Zwroty R

R22, R36/37/38, R50

Zwroty S

S26, S61

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła
1
1
0
 
Temperatura zapłonu

niepalny

Numer RTECS

YQ9100000

Dawka śmiertelna

LD50 641 mg/kg (szczur, doustnie)

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Bromacyl – organiczny związek chemiczny, pochodna uracylu, fitotoksyczny bojowy środek trujący i herbicyd. Jest bezbarwnym lub białym, krystalicznym ciałem stałym, słabo rozpuszczalnym w wodzie. Komercyjnie dostępny w postaci ciekłej lub zwilżonego proszku[2]. Działając przez układ korzeniowy niszczy rośliny poprzez hamowanie fotosyntezy. Jest skuteczny w ilości 15–40 kg/ha. W latach 60. wprowadzono go na wyposażenie armii Stanów Zjednoczonych jako etatowy bojowy środek trujący[1]. Bromacyl jest mało toksyczny – może podrażniać oczy, skórę i górne drogi oddechowe[8].

Otrzymywanie

Bromacyl może być otrzymywany poprzez bromowanie 3-sec-bytulo-6-metylouracylu[9].

Zastosowanie

Bromacyl stosowany jest jako herbicyd głównie do zwalczania traw, chwastów liściastych i zarośli na obszarach nierolniczych. Wykorzystuje się go także w uprawie ananasów i cytrusów[8].

Przypisy

  1. ↑ a b Zygfryd Witkiewicz (red.): 1000 słów o chemii i broni chemicznej. Wyd. 1. Warszawa: Wydawnictwo Ministerstwa Obrony Narodowej, 1987, s. 40. ISBN 83-11-07396-1.
  2. ↑ a b Bromacil. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. [dostęp 2010-11-26]. (ang.).
  3. ↑ Bromacil (nr 45350) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
  4. ↑ a b Department of Chemistry, The University of Akron: Bromacil. [dostęp 2012-03-30]. (ang.).
  5. ↑ a b Bromacil, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 490194 [dostęp 2010-11-26]  (niem. • ang.).
  6. ↑ David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0  (ang.).
  7. ↑ Bromacil, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-03-30]  (ang.).
  8. ↑ a b U.S. OSHA: OSHA Regulated Hazardous Substances: Health, Toxicity, Economic, and Technological Data. T. 1. 1990, s. 230–231. ISBN 978-0-8155-1240-0.
  9. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, s. 568. ISBN 978-0-8155-1401-5.

Bibliografia

  • NFPA 704 – Alligare LLC: Material Safety Data Sheet – Bromacil 80. [dostęp 2010-10-26]. (ang.).