Benzyloamina

Benzyloamina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1-fenylometyloamina Inne nazwy i oznaczenia α-aminotoluen
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C7H9N
Masa molowa	107,15 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	100-46-9 2208-34-6 (siarczan) 3287-99-8 (chlorowodorek) 37488-40-7 (bromowodorek)
PubChem	7504
DrugBank	DB02464
SMILES C1=CC=C(C=C1)CN
InChI InChI=1S/C7H9N/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6,8H2 InChIKey WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,9813 g/cm³ (20 °C)[1]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie mieszalna z wodą[1] w innych rozpuszczalnikach mieszalna z etanolem, eterem dietylowym, rozpuszczalna w benzenie, dobrze w acetonie, słabo w chloroform[1] Temperatura topnienia 10 °C[3][5] Temperatura wrzenia 185 °C[1] logP 1,09[2][3] Kwasowość (pKa) 9,34[4] Współczynnik załamania 1,5401 (589 nm, 20 °C)[1] Lepkość 1,624 mPa·s (25 °C)[6] 1,080 mPa·s (50 °C)[6] 0,769 mPa·s (75 °C)[6] 0,577 mPa·s (100 °C)[6] Napięcie powierzchniowe 39,30 mN/m (25 °C)[7] 36,27 mN/m (25 °C)[7] 33,23 mN/m (25 °C)[7]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-04-11] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[8] Niebezpieczeństwo Zwroty H H302, H312, H314 Zwroty P P280, P305+P351+P338, P310[5] Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[8] Żrący (C) Zwroty R R21/22, R34 Zwroty S S1/2, S26, S36/37/39, S45 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[9] 2 3 0   Temperatura zapłonu 65 °C (zamknięty tygiel)[5] Granice wybuchowości 0,7–8,2%[5] Numer RTECS DP1488500 Dawka śmiertelna LD50 552 mg/kg (szczur, doustnie)
Podobne związki
Podobne związki	anilina, alkohol benzylowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Benzyloamina, PhCH
2NH
2 – organiczny związek chemiczny z grupy amin zawierający grupę benzylową. Zasadowość benzyloaminy (pK_BH+
= 9,34) zbliżona jest do zasadowości amoniaku (pK_BH+
= 9,25).

Otrzymywana przez uwodornianie benzonitrylu zgodnie z reakcją:

Wykorzystywana w syntezie organicznej do otrzymywania amin drugorzędowych. W pierwszym etapie powstaje amina trzeciorzędowa, zawierająca grupę benzylową, która może zostać usunięta w wyniku hydrogenolizy^[10]:

C
6H
5CH
2NH
2 + 2RBr → C
6H
5CH
2NR
2 + 2HBr

C
6H
5CH
2NR
2 + H
2 → C
6H
5CH
3 + R
2NH

• CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0867-2  (ang.).