Auramina O

Auramina O

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) chlorek bis[4-(dimetyloamino)fenylo]metanoiminium Inne nazwy i oznaczenia chlorowodorek auraminy, C.I. 41000
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C17H22ClN3
Masa molowa	303,83 g/mol
Wygląd	żółte igły[1]
Identyfikacja
Numer CAS	2465-27-2
PubChem	17170
SMILES CN(C1=CC=C(C(C2=CC=C(N(C)C)C=C2)=[N+]([H])/[H])C=C1)C.[Cl-]
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 10 g/l (20 °C)[2] Temperatura rozkładu powyżej 250 °C[2] logP 2,98[2] Zasadowość (pKb) pKBH+ : 9,8; 10,7[3]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[4] Niebezpieczeństwo Zwroty H H302, H319, H351, H411 Zwroty P P202, P264, P273, P301+P312, P305+P351+P338, P308+P313 Dawka śmiertelna LD50 1000 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)[4]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Auramina O – organiczny związek chemiczny z grupy związków difenylometanowych(inne języki), będący chlorowodorkiem iminiowym(inne języki). Zaliczana jest do zasadowych barwników difenylometanowych wraz z podobną do niej strukturalnie auraminą G(inne języki).

Stosowana jest przede wszystkim do barwienia papieru i w preparatyce histologicznej. W innych zastosowaniach jej znaczenie maleje, a jako barwnik spożywczy jest zakazana w wielu państwach. Jest substancją prawdopodobnie rakotwórczą dla człowieka.

Auramina O nie występuje naturalnie, jest substancją pochodzenia syntetycznego^[5]. Po raz pierwszy otrzymali ją w 1883 roku Heinrich Caro i Alfred Kern(inne języki) w reakcji ketonu Michlera(inne języki) (4,4′-bis(dimetyloamino)benzofenonu) z chlorkiem amonu i chlorkiem cynku, prowadzonej w temperaturze rzędu 150–160 °C^[6].

Współcześnie stosowaną metodą jest przepuszczanie amoniaku przez mieszaninę reakcyjną złożoną z zasady Michlera(inne języki), tj. 4,4′-metylenobis(N,N-dimetyloaniliny), siarki i chlorku amonu w temperaturze 200 °C. Produktem przejściowym w tej reakcji jest tioketon Michlera(inne języki) – 4,4′-bis(dimetyloamino)tiobenzofenon^[7].

Schemat otrzymywania auraminy O obejmujący etap syntezy zasady Michlera z formaldehydu i N,N-dimetyloaniliny, następnie ogrzewania go wraz z pozostałymi składnikami mieszaniny reakcyjnej i przepuszczania przez nią amoniaku

Jest to żółte ciało stałe, które średnio rozpuszcza się w zimnej wodzie, znacznie lepiej w ciepłej^[2]. Podobną rozpuszczalność wykazuje w pirydynie, jeszcze lepiej rozpuszcza się w takich rozpuszczalnikach jak etanol, gliceryna, glikol etylenowy, 2-etoksyetanol(inne języki) czy alkohol benzylowy, jednak znacznie słabiej w chloroformie, dioksanie czy ksylenie^[8]. Podczas ogrzewania powyżej 250 °C rozkłada się^[2], jednak w roztworach wodnych może ulegać rozkładowi już przy ogrzewaniu powyżej 50 °C^[8]. Wykazuje właściwości fluorescencyjne^[5]. Maksimum absorpcji przypada na długości fal 370 nm i 432 nm, natomiast maksimum emisji na 550 nm^[3].

• 
  Próbka auraminy O
• 
  Wodny roztwór auraminy O

Auramina O, jak również inne sole auraminy, znalazła zastosowanie przede wszystkim jako barwnik w wielu działach przemysłu. Barwiono nią skórę, włókna jutowe i bawełniane, woski i oleje, była stosowana w taśmach barwiących, tuszach długopisów i kalkach. Duże znaczenie odgrywała w barwieniu papieru i fleksografii^[5]. Już w czasie I wojny światowej była stosowana jako składnik mieszanin pirotechnicznych służących do wytwarzania żółego, żółtozielonego bądź zielonego dymu^[9][10].

Jako barwnik histologiczny stosowana jest w preparatyce do barwienia bakterii kwasoopornych, w tym w mieszaninie z rodaminą B jest wykorzystywana jako technika diagnostyczna do barwienia prątków gruźlicy (barwienie metodą Truanta(inne języki))^[5][11].

Szczególnie w latach 30. XX wieku bywała składnikiem brylantyny do włosów. W części państw była stosowana jako barwnik spożywczy. Również obecnie wykrywana jest w niektórych produktach spożywczych pochodzących z Azji^[5], choć w wielu państwach jej stosowanie w żywności jest zabronione^[12]. W wielu zastosowaniach została wyparta przez mniej toksyczne substancje, a produkcja w Stanach Zjednoczonych i Unii Europejskiej została zaprzestana. Większość jej światowej produkcji odbywa się w Chinach i Indiach, a jej głównym zastosowaniem pozostaje barwienie papieru^[5].

Międzynarodowa Agencja Badań nad Rakiem sklasyfikowała auraminę jako czynnik grupy 2B, tj. substancję prawdopodobnie rakotwórczą dla człowieka. Nie ma wystarczających badań, które potwierdzałyby rakotwórczość auraminy u ludzi, jednak potwierdzają one rakotwórczość tej substancji u zwierząt. Jednocześnie produkcja auraminy została sklasyfikowana w grupie 1, a więc warunki narażenia podczas pracy przy produkcji auraminy określone zostały jako rakotwórcze dla człowieka^[5][13].

Nazwa „auramina” pochodzi od łac. aurum (złoto) i „amina”, co związane jest z kolorem tej substancji oraz strukturą chemiczną (obecnością grup aminowych)^[14]. Auraminą nazywana jest wolna zasada (forma nieprotonowana w postaci iminy), auraminą O zaś jej sól w postaci chlorowodorku iminiowego^[5]. W zastosowaniach medycznych i weterynaryjnych, wykorzystujących właściwości antyseptyczne auraminy, stosowana była niegdyś nazwa pyoctaninum aureum^[15].