Α-Pinen

α-Pinen
Z lewej enancjomer 1S,5S, z prawej 1R,5R
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
(1R,5R)-2,6,6-trimetylobicyklo[3.1.1]hept-2-en
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C10H16

Masa molowa

136,23 g/mol

Wygląd

bezbarwna ciecz

Identyfikacja
Numer CAS

80-56-8 (nieokreślony izomer)
7785-70-8 (+)-α-pinen
7785-26-4 (−)-α-pinen

PubChem

440968

SMILES
CC1(C)C2CC1C(C)=CC2
InChI
InChI=1S/C10H16/c1-7-4-5-8-6-9(7)10(8,2)3/h4,8-9H,5-6H2,1-3H3/t8-,9-/m0/s1
InChIKey
GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N
Właściwości
Gęstość
0,858 g/cm³[1]; ciecz
Rozpuszczalność w wodzie
nierozpuszczalny[2]
Temperatura topnienia

−64 °C

Temperatura wrzenia

154–156 °C[1][2]

Skręcalność właściwa [α]D

−50,7° ((1S,5S)-α-pinen)

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-05-20]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanego źródła[1]
Płomień Wykrzyknik Środowisko
Uwaga
Zwroty H

H226, H315, H317, H319, H335, H410

Zwroty P

P261, P273, P280, P305+P351+P338, P501

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie podanego źródła[1]
Drażniący Groźny dla środowiska
Drażniący
(Xi) 		Groźny dla
środowiska
(N)
Zwroty R

R10, R36/37/38, R43, R50

Zwroty S

S26, S36/37, S61

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[3]
3
2
0
 
Temperatura zapłonu

32 °C[1]

Temperatura samozapłonu

255 °C[1]

Numer RTECS

DT7000000 (nieokreślony izomer)

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

α-Pinen – organiczny związek chemiczny z grupy cyklicznych monoterpenów. Główny składnik terpentyny otrzymywanej z żywicy sosnowej. Stosowany jest w kosmetyce jako składnik perfum oraz jako surowiec do otrzymywania innych środków zapachowych, np. α-terpineolu(inne języki), limonenu lub bergaptolu(inne języki).

Główne reakcje z udziałem α-pinenu:

Izomery

α-Pinen ma dwa enancjomery, (+)-(1R,5R)-α-pinen oraz (−)-(1S,5S)-α-pinen, obydwa występują w naturze w olejkach eterycznych wielu roślin, głównie iglastych.

Znanych jest też kilka izomerów konstytucyjnych pinenu, różniących się między sobą położeniem wiązania podwójnego. Każdy z nich ma dwa enancjomery, oznaczane zwyczajowo (+) i (−).

Izomery konstytucyjne i stereoizomery pinenu
Nazwa (+)-α-Pinen (−)-α-Pinen (+)-β-pinen(inne języki) (−)-β-Pinen (+)-cis-δ-Pinen (−)-cis-δ-Pinen
Wzór strukturalny Struktur von (+)-α-Pinen Struktur von (−)-α-Pinen Struktur von (+)-β-Pinen Struktur von (−)-β-Pinen (+)-cis-δ-Pinen (−)-cis-δ-Pinen
Numer CAS 7785-70-8 7785-26-4 127-91-3 18172-67-3
80-56-8 (stereochemia pominięta) 19902-08-0 (stereochemia pominięta)|
PubChem 82227[4] 440968[5] 10290825[6] 440967[7] 12314302[8]

Przypisy

  1. ↑ a b c d e f α-Pinen (nr 147524) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-05-20]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  2. ↑ a b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
  3. ↑ α-Pinen (nr 147524) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-05-20]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  4. ↑ (+)-alpha-Pinene, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 82227 [dostęp 2024-08-13]  (ang.).
  5. ↑ (-)-alpha-Pinene, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 440968 [dostęp 2024-08-13]  (ang.).
  6. ↑ (+)-beta-Pinene, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 10290825 [dostęp 2024-08-13]  (ang.).
  7. ↑ (-)-beta-Pinene, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 440967 [dostęp 2024-08-13]  (ang.).
  8. ↑ cis-delta-Pinene, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 12314302 [dostęp 2024-08-13]  (ang.).