Ugi-Heck-reactie

De Ugi-Heck-reactie is een van de Ugi-reactie afgeleide multicomponentreactie, waarbij een isocyanide, een aldehyde, een aromatisch amine en een β-gehalogeneerd carbonzuurderivaat met elkaar reageren tot een intermediair, dat vervolgens een intramoleculaire Heck-reactie kan ondergaan.[1] Hierdoor kunnen relatief complexe polycyclische verbindingen gevormd worden:

Reactieverloop van een Ugi-Heck-reactie
Reactieverloop van een Ugi-Heck-reactie

De koppelingsreactie van het aromatisch amine met het gehalogeneerd carbonzuur wordt gekatalyseerd door palladium(II)acetaat.

Zie ook

  • Ugi-Diels-Alder-reactie
  • Ugi-Smiles-reactie
  • Ugi-Buchwald-Hartwig-reactie
Bronnen, noten en/of referenties
  1. (en) Z. Ma, Z. Xiang, T. Luo, K. Lu, Z. Xu, J. Chen & Z. Yang (2006) - Synthesis of Functionalized Quinolines via Ugi and Pd-Catalyzed Intramolecular Arylation Reactions, J. Comb. Chem., 8 (5), pp. 696-704