Trifenylamine
Trifenylamine | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
![]() | ||||
Structuurformule van trifenylamine | ||||
![]() | ||||
Ruimtelijk model van trifenylamine | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | of | |||
IUPAC-naam | N,N-difenylaniline | |||
Andere namen | Trifenylamine N,N-Difenylbenzeenamine | |||
Molmassa | 245,32 g/mol | |||
CAS-nummer | 603-34-9 | |||
EG-nummer | 210-035-5 | |||
PubChem | 11775 | |||
Wikidata | Q7843272 | |||
Beschrijving | Gebroken witte vaste stof | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
H-zinnen | H315 - H319 | |||
P-zinnen | P264 - P280 - P302+P352 - P305+P351+P338 - P321 - P332+P313 - P337+P313 - P362 | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Dichtheid | 0,774 g/cm³ | |||
Smeltpunt | 127 °C | |||
Kookpunt | 347 - 348 °C | |||
Vlampunt | 180 °C | |||
Oplosbaarheid in water | Practisch onoplosbaar | |||
Goed oplosbaar in | Benzeen, Ether | |||
Matig oplosbaar in | Ethanol | |||
log(Pow) | 5,74 | |||
Evenwichtsconstante(n) | pKz = -5 (!) | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Trifenylamine is een organische verbinding met de brutoformule . Met meer nadruk op de structuurvan de verbinding wordt dit vaak geschreven als of . In tegenstelling tot het gedrag van andere amines is trifenylamine niet basisch. De pKz voor de reactie
bedraagt -5, wat in de praktijk betekent dat in waterige oplossingen geen geprotoneerde moleculen zullen voorkomen. Een gevolg van het feit dat in water gaan ionen gevormd worden en de drie grote organische substituenten is dat de stof in water nauwelijks oplosbaar is. In organische oplosiddelen als benzeen en ether lost het wel op, in alcohol slechts matig.
Derivaten van trifenylamine hebben goede eigenschappen op het gebied van elektrische geleidbaarheid en elektroluminescentie, ze worden toegepast in OLED's als "hole-transporteur".[1]
Synthese
Trifenylamine kan verkregen worden via het koppelen van een extra fenylring aan difenylamine met behulp van broombenzeen en natrium. [2][3][4]
Chemische eigenschappen
Trifenylamine heeft drie aromatische ringen direct gekoppeld aan het stikstof-atoom. Elk van deze ringen oefent een aanzuigende kracht uit op het vrije elektronenpaar van stikstof. Hierdoor ontstaat een partiële positieve lading op stikstof,[5] De partiële positieve lading op het stikstof-atoom wordt geneutraliseerd door de evengrootte negatieve lading verspreid over de fenylringen. Het gevolg is wel dat het protoneren van het stikstofatoom vrijwel onmogelijk wordt, met de zeer lage waarde voor de pKz en het ontbreken van basische eigenschappen als gevolg. In onderstaande tabel is het effect van het toenemend aantal fenylgroepen op de zuur- en basesterkte goed te zien. Hoe groter de pKb hoe zwakker de base.
Fenyl-groepen | Naam | Formule | pKz | pKb |
---|---|---|---|---|
0 | ammoniak | 9,24 | 4,76 | |
1 | monofenylamine | 4,63 | 9,37 | |
2 | difenylamine | 0,79 | 13,21 | |
3 | trifenylamine | −5 | 19 |
De conjugatie van het vrije elektronenpaar met de aromatische ringen betekent dat de bindingen naar het stikstof-atoom, in tegenstelling tot alifatische amines en ammoniak waar ze een tetraëer vormen, in één vlak liggen. De ringen zelf zijn ook vlak, maar de ruimte rond het stikstof-atoom is niet groot genoeg dat het hele molecuul vlak kan zijn. De waterstof-atomen aan verschillende ringen op de plaatsen direct naast de binding naar stikstikstof "zitten elkaar in de weg" en het molecuul wordt in een propeller-vorm gedwongen.[6]
Zie ook
- Aniline (monofenylamine)
- Difenylamine
- Trifenylfosfine
Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel Triphenylamine op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.
Externe links
- International Chemical Safety Card 1366
- SDS sheet at www.sigmaaldrich.com
- CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
- Spectroscopy of triphenylamine (gas phase neutral, radical cation, protonated)
- ↑ Wei Shi, Suqin Fan, Fei Huang, Wei Yang, Ransheng Liu and Yong Cao "Synthesis of Novel Triphenylamine-based Conjugated Polyelectrolytes and Their Application to Hole-Transport Layer in Polymeric Light-Emitting Diodes" J. Mater. Chem., 2006, 16, 2387-2394. DOI:10.1039/B603704F
- ↑ F. D. Hager "Triphenylamine" Org. Synth. 1928, 8, 116. DOI:10.15227/orgsyn.008.0116
- ↑ Triphenylamin in de online catlogus van RÖMPP, 5 maart 2024
- ↑ Touraj Manifar, Sohrab Rohani: Synthesis and Analysis of Triphenylamine: A Review., The Canadian Journal of Chemical Engineering. 82, 2004, pag.. 323–334, DOI:10.1002/cjce.5450820213.
- ↑ T. Zhang, I. E. Brumboiu, C. Grazioli, A. Guarnaccio, M. Coreno, M. de Simone, A. Santagata, H. Rensmo, B. Brena, V. Lanzilotto, and C. Puglia "Lone-Pair Delocalization Effects within Electron Donor Molecules: The Case of Triphenylamine and Its Thiophene-Analog" J. Phys. Chem. C 2018, 122, 17706−17717. DOI:10.1021/acs.jpcc.8b06475
- ↑ Sobolev, A. N., Belsky, V. K., Romm, I. P., Chernikova, N. Yu., Guryanova, E. N. (1985). Structural investigation of the triaryl derivatives of the Group V elements. IX. Structure of triphenylamine, C18H15N. Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications 41 (6): 967–971. DOI: 10.1107/S0108270185006217.