Pentakoolstofdioxide

Pentakoolstofdioxide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van pentakoolstofdioxide
ruimtelijk model van pentakoolstofdioxide
Pentakoolstofdioxide
Algemeen
Molecuulformule C 5 O 2 {\displaystyle {\ce {C5O2}}}
IUPAC-naam penta-1,2,3,4-tetraeen-1,5-dion
Molmassa 92,05 g/mol
SMILES
O=C=C=C=C=C=O
InChI
1/C5O2/c6-4-2-1-3-5-7
CAS-nummer 51799-36-1
PubChem 521350
Wikidata Q3028845
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Pentakoolstofdioxide, officieel penta-1,2,3,4-tetraeen-1,5-dion, is een oxide van koolstof (een koolstofoxide) met de formule C 5 O 2 {\displaystyle {\ce {C5O2}}} .

De verbinding is in 1988 voor het eerst beschreven door Günter Maier etal, die het verkregen via pyrolyse van cyclohexaan-1,3,5-trion (floroglucine, de tautomere vorm van floroglucinol.[1] Een andere syntheseroute maakt gebruik van de flashpyrolyse van 2,4,6-tris(diazo)cyclohexaan-1,3,5-trion, C 6 N 6 O 3 {\displaystyle {\ce {C6N6O3}}} .[2] In oplossing is de stof bij kamertemperatuur stabiel.[1] De zuivere stof is stabiel tot −96 °C, boven die temperatuur treedt polymerisatie op.[2]

Bronnen, noten en/of referenties
  • Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel Pentacarbon dioxide op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.

Verwijzingen in de tekst
  1. a b Maier, G., Reisenauer, H. P., Schäfer, U. (1988). C5O2 (1,2,3,4-Pentatetraene-1,5-dione), a New Oxide of Carbon. Angewandte Chemie International Edition 27 (4): 566–568. DOI: 10.1002/anie.198805661.
  2. a b Eastwood, F. W. (1997). Gas Phase Reactions in Organic Synthesis. CRC Press, "Gas Phase Pyrolytic Methods for the Preparation of Carbon-Hydrogen and Carbon-Hydrogen-Oxygen Compounds". ISBN 90-5699-081-0.