Maleïnehydrazide
| Maleïnehydrazide | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 | ||||
Structuurformule van maleïnehydrazide | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C4H4N2O2 | |||
| IUPAC-naam | 6-hydroxy-2H-pyridazin-3-on of 1,2-dihydropyridazine-3,6-dion | |||
| Molmassa | 112,08676 g/mol | |||
| SMILES | C1=CC(NNC1=O)=O | |||
| InChI | 1/C4H4N2O2/c7-3-1-2-4(8)6-5-3/h1-2H,(H,5,7)(H,6,8)/f/h5-6H | |||
| CAS-nummer | 123-33-1 | |||
| EG-nummer | 204-619-9 | |||
| PubChem | 21954 | |||
| Wikidata | Q677933 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H315 - H319 - H335 - H341 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P261 - P281 - P305+P351+P338 | |||
| LD50 (ratten) | (oraal) > 5000 mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | wit-kleurloos | |||
| Dichtheid | 1,61 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | ca. 300 °C | |||
| Oplosbaarheid in water | 6 g/L | |||
| Nutritionele eigenschappen | ||||
| ADI | 0,25 mg/kg lichaamsgewicht | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Maleïnehydrazide is een organische verbinding die in de landbouw gebruikt wordt als plantengroeiregelaar, m.n. voor het verhinderen van vroegtijdige vorming van scheuten bij gerooide aardappelen, uien e.d. en van zijscheuten op tabaksplanten. De stof wordt vooral gebruikt in de vorm van het natrium- of kaliumzout.
Vorming
De vorming van maleïnehydrazide uit maleïnezuuranhydride en hydrazinehydraat werd voor het eerst beschreven in 1895 door M.A. Foersterling en Th. Curtius.[1]
Dat de stof als groeiregelaar werkt, werd in 1949 ontdekt door onderzoekers van de United States Rubber Company (later Uniroyal).[2] Het specifiek gebruik om scheutvorming bij gerooide aardappelen of uien en bij tabaksplanten te verhinderen werd evenwel nadien ontdekt door onderzoekers die niet verbonden waren aan U.S. Rubber/Uniroyal.[3]
In 1951 verkreeg United States Rubber een octrooi voor de productie van maleïnehydrazide door de reactie van maleïnezuur of maleïnezuuranhydride met zouten van hydrazine met sterke anorganische zuren, bijvoorbeeld hydrazinesulfaat of dihydrazinesulfaat.[4]
Toepassingen
Maleïnehydrazide (MH) is een systemische groeiregelaar. Het remt de celdeling in de planten zonder hen te beschadigen.
MH wordt op aardappelplanten gespoten vóór de oogst van de aardappelen. Het wordt opgenomen door de bladeren en naar de knollen getransloceerd. Het beïnvloedt de kwaliteit van de aardappelen niet maar verhindert het vroegtijdig spruiten van de gerooide aardappelen. MH zou de kwaliteit en de voedingswaarde van bewaaraardappelen zelfs gunstig beïnvloeden; ze zouden onder meer minder suiker accumuleren.[5]
Bij uien, knoflook of sjalot is de toepassing gelijkaardig: MH wordt op de planten gespoten wanneer de knollen volwassen zijn, enkele weken vóór ze gerooid worden.
Op tabaksplanten verhindert MH de vorming van zijscheuten.
MH wordt ook gebruikt om de groei te vertragen van gras, dat niet voor dieren bestemd is.
Regelgeving
De Europese Unie heeft in het kader van de regelgeving voor gewasbeschermingsmiddelen, maleïnehydrazide geëvalueerd en opgenomen in de lijst van middelen die toegelaten kunnen worden.[6][7] De toelating van de stof werd vernieuwd in 2017; de termijn van goedkeuring is verlengd tot 2032.[8]
In België zijn twee producten met maleïnehydrazide erkend, "Itcan SL 270" van Kreglinger Europe en "Fazor 60 SG" van Uniroyal Chemical.[9][10]
Toxicologie en veiligheid
Maleïnehydrazide is geen acuut toxische stof. Ze is irriterend voor ogen en huid.
De aanvaardbare dagelijkse inname (ADI) is 0,25 mg/kg lichaamsgewicht.
Zie ook
Externe link
- (en) IUPAC FOOTPRINT-gegevens voor maleic hydrazide
Bronnen, noten en/of referenties
- ↑ M.A. Foersterling, "Über die Einwirkung von Hydrazinhydrat auf Phtalsäure- und Maleïnsäureanhydrid". J. Prakt. Ch. 51 (1895) blz. 371-398.
- ↑ U.S. Patent 2614916, "Agricultural chemical compositions comprising 1,2-dihydropyridazine-3,6-dione and its salts" van 21 oktober 1952 aan United States Rubber Company.
- ↑ United States Court of Appeals for the Second Circuit: Ansul Co. v. Uniroyal, Inc., 29 april 1971.[dode link]
- ↑ U.S. Patent 2575954, "Preparation of 1,2-dihydro-pyridazine-3,6-dione" van 20 november 1951 aan United States Rubber Company. Gearchiveerd op 4 juni 2024.
- ↑ Maleic hydrazide (WHO/FAO Pesticide residues in food: 1984 evaluations)
- ↑ European Commission: Review report for the active substance maleic hydrazide. 2 December 2002
- ↑ Richtlijn 2003/31/EG van de Commissie van 11 april 2003 houdende wijziging van Richtlijn 91/414/EEG van de Raad teneinde 2,4-DB, beta-cyfluthrin, cyfluthrin, iprodion, linuron, maleïnehydrazide en pendimethalin op te nemen als werkzame stof. Publicatieblad L101 van 23 april 2003. Gearchiveerd op 28 januari 2022.
- ↑ UITVOERINGSVERORDENING (EU) 2017/1506 VAN DE COMMISSIE van 28 augustus 2017 tot verlenging van de goedkeuring van de werkzame stof maleïnehydrazide overeenkomstig Verordening (EG) nr. 1107/2009 van het Europees Parlement en de Raad betreffende het op de markt brengen van gewasbeschermingsmiddelen, en tot wijziging van de bijlage bij Uitvoeringsverordening (EU) nr. 540/2011 van de Commissie. Gearchiveerd op 5 juni 2024.
- ↑ Vlamings.nl Itcan SL 270 Geraadpleegd op 17 maart 2022
- ↑ Bron: Fytoweb.be, geraadpleegd op 13 augustus 2008.
