Lenthionine

Lenthionine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van lenthionine
Algemeen
Molecuulformule	${\displaystyle {\ce {C2H4S5}}}$
Andere namen	1,2,3,5,6-Pentathiacycloheptaan 1,4-Dicarbacycloheptasulfaan
SMILES	C1SSCSSS1
InChI	1/C2H4S5/c1-3-4-2-6-7-5-1/h1-2H2
CAS-nummer	292-46-6
PubChem	67521
Wikidata	Q3181449
Fysische eigenschappen
Dichtheid	1,549 g/cm³
Smeltpunt	60,5 °C
Kookpunt	287 °C[1]
Oplosbaarheid in water	0,5327 g/L[1]
log(Pow)	4.238 [1]
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Lenthionine is een cyclische organozwavelverbinding die gevonden wordt in shiitake-paddenstoelen, uien en knoflook en speelt een rol in de geurervaring ervan. ^[2] Het mechanisme van de biosynthese van de verbinding is tot nu toe (april 2024) nog niet opgehelderd.

Lenthionine is uit paddenstoelen verkregen door deze een nacht in water te laten staan. Vervolgens werden de paddenstoelen gecentrifugeerd en opgelost in chloroform dat later verdampt werd waarna een gele olie resulteerde. Via chromatografie kon vervolgens het lenthionine geïsoleerd worden.^[3]

Lenthionine is in het laboratorium gemaakt door waterstofsulfidegas door een oplossing van natriumsulfide en zwavel te leiden tot de pH van 8 bereikt was. Vervolgens werd een hoeveelheid dichloormethaan toegevoegd. Na een tijd roeren bij kamertemperatuur scheidt zich een organische laag af die het gezochte lenthionine bevat.^[3]