Iprodion

Iprodion
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van iprodion
Structuurformule van iprodion
Algemeen
Molecuulformule C13H13Cl2N3O3
IUPAC-naam 3-(3,5-dichloorfenyl)-N-isopropyl-2,4-dioxoimidazolidine-1-carboximide
Andere namen glycofeen
Molmassa 330,17 g/mol
SMILES
CC(C)NC(=O)N1CC(=O)N(C1=O)C2=CC(=CC(=C2)Cl)Cl
InChI
1/C13H13Cl2N3O3/c1-7(2)16-12(20)17-6-11(19)18(13(17)21)10-4-8(14)3-9(15)5-10/h3-5,7H,6H2,1-2H3,(H,16,20)/f/h16H
CAS-nummer 36734-19-7
EG-nummer 253-178-9
PubChem 37517
Wikidata Q411542
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk voor de gezondheidMilieugevaarlijk
Waarschuwing
H-zinnen H351 - H410
EUH-zinnen geen
P-zinnen P273 - P281 - P501
Carcinogeen mogelijk (IARC-klasse 3)
EG-Index-nummer 616-054-00-9
VN-nummer 3077
LD50 (ratten) (oraal, dermaal) > 2000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos
Dichtheid 1 g/cm³
Smeltpunt ca. 136 °C
Oplosbaarheid in water 0,012 g/L
Goed oplosbaar in ethanol, methanol, aceton, tolueen, benzeen
Slecht oplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Iprodion is een fungicide. De stof behoort tot de groep der dicarboximiden.

Toepassing

Iprodion wordt gebruikt voor de bestrijding van grauwe schimmel, monilia-rot (tak- en bloesemsterfte), Sclerotinia (sclerotiënrot) en andere schimmelziekten bij een groot aantal teelten: groenten, fruit, sierbomen en -planten, gazons en grasvelden. Het is een contactfungicide dat de kieming van sporen remt en de groei van de zwamvlok (mycelium) blokkeert.

Merknamen zijn onder meer Rovral en Chipco Green (beide van Bayer CropScience). Oorspronkelijk werd de stof ontwikkeld door Rhône-Poulenc Agrochimie (later Aventis CropScience, dat in 2002 door Bayer werd overgenomen). Octrooien op de stof zijn inmiddels verlopen.[1]

In 2010 werd Iprodion in de VS gelanceerd onder de merknaam Enclosure door Devgen als nematicide.

Regelgeving

De Europese Unie heeft de toelating van dit gewasbeschermmiddel ingetrokken op 5 maart 2018.[2]

Toxicologie en veiligheid

De acute toxiciteit van iprodion is laag, maar de stof is ingedeeld als mogelijk kankerverwekkend (categorie 3).

Zie ook

  • (en) IUPAC FOOTPRINT-gegevens voor iprodione
  • Eu Pesticiden Database: Iprodione
Bronnen, noten en/of referenties
  1. U.S. Patent 3755350, "Substituted 3-phenyl hydantoins useful as fungicides" van 28 augustus 1973 aan Rhône-Poulenc
  2. UITVOERINGSVERORDENING (EU) 2017/2091 van 14 november 2017 tot niet-verlenging van de goedkeuring van de werkzame stof iprodion overeenkomstig Verordening (EG) nr. 1107/2009 van het Europees Parlement en de Raad betreffende het op de markt brengen van gewasbeschermingsmiddelen, en tot wijziging van Uitvoeringsverordening (EU) nr. 540/2011 van de Commissie.