Hexylcinnamaldehyde

Hexylcinnamaldehyde
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van α-hexylcinnamaldehyde
Algemeen
Molecuulformule	C15H20O
IUPAC-naam	(2E)-2-benzylideenoctanal
Andere namen	2-hexyl-3-fenyl-2-propenal, 2-(fenylmethyleen)octanal, α-hexylcinnamaldehyde, hexylkaneelaldehyde
Molmassa	216,323 g/mol
SMILES	C(=C(/C=O)CCCCCC)\C1=CC=CC=C1
CAS-nummer	101-86-0
EG-nummer	202-983-3
PubChem	1550884
Wikidata	Q60178917
Beschrijving	Lichtgele, heldere vloeistof met geur van jasmijn
LD50 (ratten)	(oraal) 3100-4650 mg/kg
LD50 (konijnen)	(dermaal) > 3000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	lichtgeel
Dichtheid	0,95-0,96 g/cm³
Smeltpunt	4 °C
Kookpunt	(bij 100 Pa) ca. 305 °C
Goed oplosbaar in	olie
Onoplosbaar in	water
Brekingsindex	1,547-1,553[1]
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Hexylcinnamaldehyde is een veelgebruikte geurstof met een frisse bloemengeur, meer bepaald van jasmijn.^[2] Het is een aldehyde dat voorkomt in de etherische olie van verschillende planten, en ook in gekookte rijst. Het is in geringe concentraties een ingrediënt van vele cosmetische producten (parfum, zeep, deodorant, shampoo, ...), evenals in producten zoals luchtverfrissers, desinfecterende middelen en wasmiddelen. Hexylcinnamaldehyde is het hoofdbestanddeel van jasmijnparfums.

Er bestaan E- en Z-isomeren van de stof, maar de Z-isomeer komt weinig voor. Hexylcinnamaldehyde bestaat voor meer dan 90% uit de trans- (E-)isomeer, α-hexylcinnamaldehyde.^[3] Deze stof kan synthetisch bereid worden door de condensatiereactie van octanal en benzaldehyde.^[4]

Hexylcinnamaldehyde kan contactallergie veroorzaken. De stof kan de huid gevoelig maken, en personen die allergisch zijn voor de stof moeten het contact ervan met de huid vermijden. In de Europese Unie moet hexylcinnamaldehyde vermeld worden op het etiket van cosmetische producten die meer dan 0,01% (voor af te spoelen producten) of 0,001% (voor andere producten) van de stof bevatten.^[5]