Fenylmethaanthiol

Fenylmethaanthiol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van fenylmethaanthiol
Algemeen
Molecuulformule	C7H8S
IUPAC-naam	fenylmethaanthiol
Andere namen	benzylmercaptaan, benzylthiol, α-tolueenthiol
Molmassa	124,21 g/mol
SMILES	C1=CC=C(C=C1)CS
InChI	1S/C7H8S/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6H2
CAS-nummer	100-53-8
EG-nummer	202-862-5
PubChem	7509
Wikidata	Q3740628
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H302 - H330
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P260 - P284 - P310
LD50 (ratten)	(oraal) 493 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,06 g/cm³
Smeltpunt	−30 °C
Kookpunt	195 °C
Vlampunt	70 °C
Dampdruk	62,5 Pa
Onoplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Fenylmethaanthiol, ook benzylmercaptaan genoemd, is een aromatisch thiol met als brutoformule C₇H₈S. Het is een kleurloze tot lichtgele vloeistof, die praktisch niet oplosbaar is in water. Het heeft een sterke knoflookachtige geur.

Fenylmethaanthiol wordt bereid door de reactie van benzylchloride met natriumwaterstofsulfide.

Fenylmethaanthiol wordt in de organische synthese gebruikt als bron van een thiol als functionele groep. Het is een tussenproduct voor andere verbindingen; het kan bijvoorbeeld gebruikt worden voor de synthese van stilbeen.^[1] Het is ook een intermediair product in de synthese van S-benzylthiocarbamaten die als herbicide worden gebruikt; een voorbeeld hiervan is S-benzyl-di-sec-butyl(thiocarbamaat) (tiocarbazil).^[2]

Fenylmethaanthiol wordt gebruikt als geurstof, bijvoorbeeld om aardgas een geur te geven, en het kan als synthetische smaakstof in voeding gebruikt worden.

• (en) Benzylmercaptaan in de Hazardous Substances Data Bank