Di-epoxybutaan

Di-epoxybutaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van di-epoxybutaan
Algemeen
Molecuulformule	C4H6O2
IUPAC-naam	2-(oxiran-2-yl)oxiraan
Andere namen	2,2'-bioxiraan, butadieendioxide, erytritolanhydride, 1,3-butadieendi-epoxide
Molmassa	86,09 g/mol
SMILES	C1C(O1)C2CO2
CAS-nummer	1464-53-5
EG-nummer	215-979-1
PubChem	11254
Wikidata	Q5274970
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H226 - H301 - H311 - H314 - H330 - H340 - H350
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P201 - P260 - P280 - P284 - P301+P310 - P305+P351+P338
Carcinogeen	Mogelijk
EG-Index-nummer	603-060-00-1
VN-nummer	3384
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	(bij 18°C) 1,11 g/cm³
Smeltpunt	−4 °C
Kookpunt	138 °C
Vlampunt	46 °C
Oplosbaarheid in water	1 g/L
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Di-epoxybutaan, ook bioxiraan of butadieendi-epoxide genoemd, is een organische verbinding met twee epoxidegroepen. Het is een kleurloze, ontvlambare vloeistof, beperkt oplosbaar in water. Er zijn verschillende enantiomere vormen: D,L-di-epoxybutaan, D-di-epoxybutaan, L-di-epoxybutaan en meso-di-epoxybutaan. Di-epoxybutaan is een oxidatieproduct van 1,3-butadieen. De synthese van de stof werd voor het eerst beschreven in 1884 door S. Przybytek.^[1]

Als epoxide is het een erg reactieve stof. Ze wordt gebruikt als chemisch tussenproduct en in de polymeerchemie als crosslinker, onder meer van textielvezels.

Di-epoxybutaan is irriterend voor de ogen, huid, slijmvliezen en ademhalingsorganen en kan dodelijk zijn bij hoge blootstelling. Ze is een mutagene stof; ze kan crosslinks vormen tussen de DNA-strengen of tussen DNA en een proteïne. Ze vormt een conjugaat met glutathion dat een sterk mutageen karakter heeft, sterker nog dan di-epoxybutaan zelf.^[2] Ze is carcinogeen gebleken bij dierproeven en is wellicht kankerverwekkend bij de mens.^[3]

• (en) Wikigenes: Bioxirane