Citronellal
Citronellal | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
![]() | ||||
Structuurformule van citronellal | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C10H18O | |||
IUPAC-naam | 3,7-dimethyl-6-octen-1-al | |||
Andere namen | rhodinal | |||
Molmassa | 154,25 g/mol | |||
SMILES | C/C(C)=C/CCC(C)CC=O | |||
CAS-nummer | 106-23-0 | |||
EG-nummer | 203-376-6 | |||
Wikidata | Q61651085 | |||
Beschrijving | Kleurloos tot lichtgele vloeistof met een kenmerkende geur | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
H-zinnen | H315 - H319 - H335 | |||
EUH-zinnen | geen | |||
P-zinnen | P261 - P305+P351+P338 | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vast | |||
Kleur | kleurloos tot lichtgeel | |||
Dichtheid | 0,835 g/cm³ | |||
Kookpunt | 206 °C | |||
Vlampunt | 76 °C | |||
Oplosbaarheid in water | 0,07 g/L | |||
Goed oplosbaar in | ethanol, di-ethylether, chloroform | |||
Slecht oplosbaar in | water | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Citronellal is een monoterpeen en een aldehyde die als geurstof gebruikt wordt. Het bezit 1 stereogeen centrum.
Natuurlijk voorkomen
Citronellal komt van nature voor in de etherische olie van onder meer citrusvruchten, citroengras, citroenmelisse en jeneverbes. Het is een hoofdbestanddeel van citronellaolie.
Synthese
Citronellal kan bereid worden uit pineen. β-pineen wordt bij een temperatuur van 500°C omgezet naar myrceen via een pericyclische reactie. Myrceen reageert met di-ethylamine en n-butyllithium tot een chelaat, dat verder reageert tot N,N-di-ethylgeranylamine. Dit wordt katalytisch omgezet naar (3R)-1E-1-di-ethylamino-3,7-dimethyl-1,6-octadieen, wat gehydrolyseerd wordt tot R-citronellal.
Zie ook
- Citronelzuur, dat men bekomt door de oxidatie van citronellal.