4-pyron
| 4-pyron | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 | ||||
Structuurformule van 4-pyron | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C5H4O2 | |||
| IUPAC-naam | 4H-pyran-4-on | |||
| Andere namen | γ-pyron, 4-pyranon | |||
| Molmassa | 96,085 g/mol | |||
| SMILES | C1=COC=CC1=O | |||
| InChI | 1/C5H4O2/c6-5-1-3-7-4-2-5/h1-4H | |||
| CAS-nummer | 108-97-4 | |||
| PubChem | 7968 | |||
| Wikidata | Q3411301 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | lichtgeel | |||
| Smeltpunt | 32-34 °C | |||
| Kookpunt | 210-215 °C | |||
| Vlampunt | (gesloten vat) 101 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
4-pyron (ook wel γ-pyron of pyran-4-on) is een onverzadigde organische verbinding met de formule C5H4O2. Het is een isomeer van 2-pyron.
Synthese
4-pyron wordt bereid via de thermische decarboxylering van chelidonzuur.[1]
4-pyron kan ook verkregen worden door cyclisatie van het diacetal van 3-keto-1,5-pentaandial onder zure omstandigheden (zwavelzuur in ethanol).
In het algemeen kunnen derivaten van 4-pyron door cyclisatie van 1,3,5-tricarbonylverbindungen gesynthetiseerd worden.[2]
Reacties
4-pyron, en derivaten ervan, reageren met amines in protische oplosmiddelen onder vorming van 4-pyridonen.[1][3][4]
Derivaten
4-pyron vormt het centrale deel van een aantal natuurstoffen waaronder maltol, kojinezuur en de belangrijke stofgroep van de flavonen.
Bronnen, noten en/of referenties
- ↑ a b Weygand, Conrad (1972). Weygand/Hilgetag Preparative Organic Chemistry, 4th. John Wiley & Sons, Inc., New York, 533–534, & 1009. ISBN 0471937495.
- ↑ Julio Alvarez-Builla, Juan Jose Vaquero, José Barluenga: Modern Heterocyclic Chemistry. John Wiley & Sons, 2011, ISBN 978-3-527-33201-4, pag. 1670 en volgende.
- ↑ Van Allan, J. A., Reynolds, G. A., Alessi, J. T., Chie Chang, S., C. Joines, R. (1971). Reactions of 4‐pyrones with primary amines. A new class of ionic associates. Journal of Heterocyclic Chemistry 8 (6): 919–922. DOI: 10.1002/jhet.5570080606.
- ↑ Cook, Denys (1963). The Preparation, Properties, and Structure of 2,6-bis-(Alkyamino)-2,5-heptadien-4-ones. Canadian Journal of Chemistry 41 (6): 1435–1440. DOI: 10.1139/v63-195.
