N-Asetilgalaktosamina


N-Asetilgalaktosamina
Nama
Nama IUPAC
2-(Asetilamino)-2-deoksi-D-galaktosa
Nama lain
GalNAc; 2-Asetamido-2-deoksi-D-galactosa; N-Asetilkondrosamina; 2-Asetamido-2-deoksi-D-galaktopiranosa; N-Asetil-D-galaktosamina
Pengecam
No. Pendaftaran CAS
  • 1811-31-0 ☑Y
Imej model 3D Jmol
  • Imej berinteraktif
ChEBI
  • CHEBI:40356 ☑Y
ChemSpider
  • 76020 ☑Y
DrugBank
  • DB03567
KEGG
  • C01074 ☑Y
PubChem CID
  • 84265
UNII
  • 833755V695 ☑Y
CompTox Dashboard (EPA)
  • DTXSID70884733 Sunting ini di Wikidata
InChI
  • InChI=1S/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2,1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6+,7-,8+/m1/s1 ☑Y
    Key: OVRNDRQMDRJTHS-CBQIKETKSA-N ☑Y
  • InChI=1/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2,1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6+,7-,8+/m1/s1
    Key: OVRNDRQMDRJTHS-CBQIKETKBW
SMILES
  • O[C@@H](C(CO)O[C@H](O)[C@H]1NC(C)=O)[C@H]1O
Sifat
Formula kimia
 C8H15NO6
Jisim molar 221.21 g/mol
Takat lebur 172 hingga 173 °C (342 hingga 343 °F; 445 hingga 446 K)
Sebatian berkaitan
monosakarida berkaitan
 N-Asetilglukosamina
Galaktosamina
Galaktosa
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 ☑Y pengesahan (apa yang perlu: ☑Y/N?)
Rujukan kotak info

N -Asetilgalaktosamina (GalNAc), merupakan bentuk terbitan daripada gula amino galaktosa.

Fungsi

Dalam badan manusia, ia merupakan karbohidrat terminal yang membentuk antigen kumpulan darah A.[1]

Ia biasanya merupakan monosakarida pertama yang menghubungkan serina atau treonina dalam bentuk protein ter-O-glikosil tertentu.

N -Asetilgalaktosamina diperlukan untuk perhubungan antara sel, dan tertumpu dalam struktur saraf deria pada kedua-dua manusia dan haiwan.

GalNAc juga digunakan sebagai ligan sasaran pada kajian terapi oligonukleotida nyahmakna dan siRNA yang disasarkan kepada hati, yang berfungsi dengan mengikat kepada reseptor asialoglikoprotein pada hepatosit.[2]

Rujukan

  1. ^ Donald M. Marcus; Elvin A. Kabat; Gerald Schiffman (1964). "Immunochemical Studies on Blood Groups. XXXI. Destruction of Blood Group A Activity by an Enzyme from Clostridium tertium Which Deacetylates N-Acetylgalactosamine in Intact Blood Group Substances". Biochemistry. 3 (3): 437–443. doi:10.1021/bi00891a023.
  2. ^ Nair, Jayaprakash K; Willoughby, Jennifer L. S; Chan, Amy; Charisse, Klaus; Alam, Md. Rowshon; Wang, Qianfan; Hoekstra, Menno; Kandasamy, Pachamuthu; Kel'In, Alexander V (2014). "Multivalent N-Acetylgalactosamine-Conjugated siRNA Localizes in Hepatocytes and Elicits Robust RNAi-Mediated Gene Silencing". Journal of the American Chemical Society. 136 (49): 16958–16961. doi:10.1021/ja505986a. PMID 25434769.