POホスファチジルコリン

POホスファチジルコリン

[(2R)-3-hexadecanoyloxy-2-[(Z)-octadec-9-enoyl]oxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate

別称
1-Palmitoyl-2-oleoylphosphatidylcholine
識別情報
CAS登録番号 26853-31-6 チェック
PubChem 5497103
ChemSpider 4593686 チェック
J-GLOBAL ID 200907040104792911
KEGG C13875
ChEBI
  • CHEBI:73001
LIPID MAPS LMGP01010005
  • CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(=O)([O-])OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC
  • InChI=1S/C42H82NO8P/c1-6-8-10-12-14-16-18-20-21-23-25-27-29-31-33-35-42(45)51-40(39-50-52(46,47)49-37-36-43(3,4)5)38-48-41(44)34-32-30-28-26-24-22-19-17-15-13-11-9-7-2/h20-21,40H,6-19,22-39H2,1-5H3/b21-20-/t40-/m1/s1 チェック
    Key: WTJKGGKOPKCXLL-VYOBOKEXSA-N チェック
特性
化学式 C42H82NO8P
モル質量 760.08 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

POホスファチジルコリン（英: 1-Palmitoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine, POPC）は1位（α位）に、パルミチン酸、2位（β位）にオレイン酸、3位（γ位）にコリンを有するホスファチジルコリン。2916種類あるホスファチジルコリンのうち、DLホスファチジルコリンとともに血液脳関門（blood-brain barrier, BBB）を通過することが確認されている。

脳内の酵素で分解され、不飽和脂肪酸（オレイン酸、リノール酸）は神経伝達物質の放出を刺激する作用と受容体反応[1]、特にα7アセチルコリン受容体反応の増強作用があり[2]、代謝産物の1つであるコリンはアセチルコリンの原料になる。

脚注

  1. ^ 1.Nishizaki T, Nomura T, Matsuoka T, Tsujishita Y. Arachidonic acid as a messenger for the expression of long-term potentiation. Biochem. Biophys. Res. Commun. 254: 446-449 (1999).
  2. ^ Nishizaki T, Nomura T, Matsuyama S, Kondoh T, Fujimoto E, Yoshii M.Critical role of presynaptic nicotinic ACh receptor in the formation of long-term potentiation: implication of development of anti-dementia drug. Psychogeriatrics 1: 209-217 (2001).