6-アセチル-2,3,4,5-テトラヒドロピリジン

6-アセチル-2,3,4,5-テトラヒドロピリジン
1-(3,4,5,6-Tetrahydropyridin-2-yl)ethan-1-one
別称
1-(3,4,5,6-Tetrahydropyridin-2-yl)ethanone
2-Acetyl-3,4,5,6-tetrahydropyridine
識別情報
CAS登録番号 27300-27-2 ×, 25343-57-1 互変異性体
PubChem 520194 互変異性体
ChemSpider 453844 チェック
UNII D3A5PA4S6W チェック
ChEBI
  • CHEBI:59533 チェック
  • CHEBI:59534 互変異性体
バイルシュタイン 1446593, 1446593
  • O=C(C)C1=NCCCC1
  • O=C(/C1=N/CCCC1)C
  • InChI=1S/C7H11NO/c1-6(9)7-4-2-3-5-8-7/h2-5H2,1H3 チェック
    Key: GNZWXNKZMHJXNU-UHFFFAOYSA-N チェック
  • InChI=1/C7H11NO/c1-6(9)7-4-2-3-5-8-7/h2-5H2,1H3
    Key: GNZWXNKZMHJXNU-UHFFFAOYAY
特性
化学式 C7H11NO
モル質量 125.17 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

6-アセチル-2,3,4,5-テトラヒドロピリジン（6-acetyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine）は、構造同族体である2-アセチル-1-ピロリンとともに、白パン、ポップコーン、トルティーヤなどの焼成製品に典型的な香りを与える芳香化合物及び香料である。

6-アセチル-2,3,4,5-テトラヒドロピリジンと2-アセチル-1-ピロリンは、通常、食品を加熱したときのメイラード反応により生成される。どちらの化合物も嗅覚閾値は、0.06 ng/L未満である[1][2]。

構造と特性

置換されたテトラヒドロピリジン（英語版）であり、環状イミンであり、ケトンである。テトラヒドロピリジン環の二重結合の位置のみが異なる互変異性体6-アセチル-1,2,3,4-テトラヒドロピリジンと化学平衡状態にある。

6-アセチル-2,3,4,5-テトラヒドロピリジン ⇌ {\displaystyle \rightleftharpoons } 6-アセチル-1,2,3,4-テトラヒドロピリジン
6-アセチル-2,3,4,5-テトラヒドロピリジン (1 : 2) 6-アセチル-1,2,3,4-テトラヒドロピリジン

出典

  1. ^ T. J. Harrison, G. R. Dake (2005). “An expeditious, high-yielding construction of the food aroma compounds 6-acetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine and 2-acetyl-1-pyrroline”. J. Org. Chem. 70 (26): 10872–10874. doi:10.1021/jo051940a. PMID 16356012. 
  2. ^ De Kimpe, Norbert; Stevens, Christian (1993). “A convenient synthesis of 6-acetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine, the principle bread flavor component”. Journal of Organic Chemistry 58 (10): 2904–2906. doi:10.1021/jo00062a042.