3-ヒドロキシ酪酸

3-ヒドロキシ酪酸

3-Hydroxybutanoic acid

別称
β-ヒドロキシ酪酸
識別情報
CAS登録番号 300-85-6 (DL体) チェック
PubChem 441
ChemSpider 428 チェック
日化辞番号 J4.451B
J5.217E (D体)
J618A (L体)
KEGG C01089 (D体)
C03197 (L体)
MeSH beta-Hydroxybutyrate
ChEBI
  • CHEBI:20067 チェック
ChEMBL CHEMBL1162496 チェック
IUPHAR/BPS
 1593
  • O=C(O)CC(O)C
  • CC(CC(=O)O)O
  • InChI=1S/C4H8O3/c1-3(5)2-4(6)7/h3,5H,2H2,1H3,(H,6,7) チェック
    Key: WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYSA-N チェック
  • InChI=1/C4H8O3/c1-3(5)2-4(6)7/h3,5H,2H2,1H3,(H,6,7)
    Key: WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYAO
特性
化学式 C4H8O3
モル質量 104.1 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

3-ヒドロキシ酪酸（3-ヒドロキシらくさん、3-Hydroxybutyric acid）はケトン体の1つである。(化学的にはケトン基を持たないのでケトンには含まれない。)不斉炭素原子を持ち、D-3-ヒドロキシ酪酸とL-3-ヒドロキシ酪酸の2つのエナンチオマーがある。他のケトン体であるアセト酢酸やアセトンと同様に、遊離脂肪酸の代謝によって発生するケトーシスによって濃度が上がる。人間では3-ヒドロキシ酪酸は肝臓でアセチルCoAから作られ、血中グルコース濃度が少ない時に脳のエネルギー源として使われる。また生分解性プラスチックの原料にも使われている。

関連項目