塩化ベンザル
塩化ベンザル | |
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Dichloromethylbenzene | |
(Dichloromethyl)benzene | |
別称
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識別情報 | |
CAS登録番号 | 98-87-3 ![]() |
PubChem | 7411 |
ChemSpider | 13882337 ![]() |
UNII | 222447TR16 ![]() |
EC番号 | 249-854-8 |
国連/北米番号 | 1886 |
KEGG | C19165 ![]() |
MeSH | Compounds Benzylidene Compounds |
RTECS番号 | CZ5075000 |
バイルシュタイン | 1099407 |
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特性 | |
化学式 | C7H6Cl2 |
モル質量 | 161.03 g/mol |
外観 | 無色液体 |
密度 | 1.254 g/cm3 |
融点 | -17 ~ -15 °C |
沸点 | 205 °C (82 °C @10 mm Hg) |
水への溶解度 | 0.25 g/L at 39 °C |
蒸気圧 | 0.6 kPa (45 °C) |
危険性 | |
EU分類 | 毒性 (T)、発がん性、環境に対する危険性(N) |
Rフレーズ | 22-23-37/38-40-41 |
Sフレーズ | 36/37-38-45 |
引火点 | 93 °C |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
塩化ベンザル(Benzal chloride)は、C6H5CHCl2の化学式を持つ有機化合物である[1]。この無色の液体は催涙剤であり、有機合成の構造ブロックとしても用いられる。
製造と利用
塩化ベンザルは、始めに塩化ベンジル、次にベンゾトリクロリドでトルエンをフリーラジカル塩素化することによって製造される。
- C6H5CH3 + Cl2 → C6H5CH2Cl + HCl
- C6H5CH2Cl + Cl2 → C6H5CHCl2 + HCl
- C6H5CHCl2 + Cl2 → C6H5CCl3 + HCl
ハロゲン化ベンジルは、通常強いアルキル化剤であり、そのため塩化ベンザルは有害物質として扱われる。
塩化ベンザルをナトリウムで処理すると、スチルベンが得られる。
塩化ベンザルの工業的な用途は、ほぼベンズアルデヒドの前駆体である。この変換には、塩基性下の加水分解が含まれる[2]。
- C6H5CHCl2 + H2O → C6H5CHO + 2 HCl