ホモゲンチジン酸
ホモゲンチジン酸 | |
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2-(2,5-ジヒドロキシフェニル)酢酸 | |
識別情報 | |
CAS登録番号 | 451-13-8 |
PubChem | 780 |
ChemSpider | 759 |
MeSH | Homogentisic+acid |
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特性 | |
化学式 | C8H8O4 |
モル質量 | 168.147 g/mol |
融点 | 150℃-152°C |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
ホモゲンチジン酸(ホモゲンチジンさん、Homogentisic acid)は、フェニルアラニンおよびチロシンの代謝中間体の1つである。一般名は、2,5-ジヒドロキシフェニル酢酸(2,5-dihydroxyphenylacetic acid)。名称は、「ゲンチジン酸(2,5-ジヒドロキシ安息香酸)より炭素が1つ多い酸」という意味である。
生合成
ホモゲンチジン酸は4-ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(EC 1.13.11.27)によって4-ヒドロキシフェニルピルビン酸から合成され、ホモゲンチジン酸 1,2-ジオキシゲナーゼによって4-マレイルアセト酢酸(EC 1.13.11.5)に変換される。
タケノコのアクの元でもある(タケノコはチロシンを多く含むため、酵素によりホモゲンチジン酸に変化する)。この他、半夏などにも含まれている。
病理学
ホモゲンチジン酸の過剰な蓄積はホモゲンチジン酸 1,2-ジオキシゲナーゼの欠乏(通常は突然変異)が原因で起こり、アルカプトン尿症(Alkaptonuria)に関係する。
関連項目
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ケト原性アミノ酸(K) →アセチルCoA |
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糖原性アミノ酸(G) |
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その他 |
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