フラン-2-イルメタンチオール

フラン-2-イルメタンチオール Furan-2-ylmethanethiol

系統名フラン-2-イルメタンチオール^[1]
別称フルフリルメルカプタン 2-フリルメタンチオールフラン-2-メタンチオール 2-フルフリルチオール 2-FFT
識別情報
CAS登録番号	98-02-2
PubChem	7363
ChemSpider	7085
EC番号	202-628-2
国連/北米番号	3336
MeSH	furfuryl+mercaptan
RTECS番号	LU2100000
バイルシュタイン	383594
SMILES SCc1ccco1 SCC1=CC=CO1
InChI InChI=1S/C5H6OS/c7-4-5-2-1-3-6-5/h1-3,7H,4H2 Key: ZFFTZDQKIXPDAF-UHFFFAOYSA-N
特性
化学式	C₅H₆OS
モル質量	114.17 g mol⁻¹
精密質量	114.013935504 g mol^-1
外観	無色ないしごく薄い黄色の液体^[2]
匂い	焙煎したコーヒーの香り
嗅覚閾値	<0.05ppb^[4]
密度	1.132 g cm^-3
沸点	155℃
水への溶解度	水に不溶、アルコールや油類に可溶^[3]
蒸気圧	531 Pa
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	WARNING
Hフレーズ	H226
EU分類	Xi
Rフレーズ	R10, R36/37/38
Sフレーズ	(S2), S24/25, S26, S36
引火点	45℃
半数致死量 LD₅₀	100mg kg^-1 （マウス、腹腔内注射）^[2]
関連する物質
関連する異性体	C₅H₆OSを参照
関連物質	フルフリルアルコールフルフリルアミン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

フラン-2-イルメタンチオール（英: Furan-2-ylmethanethiol）は、フランにスルファニルメチル基が結合した有機硫黄化合物である。一般にフルフリルメルカプタンやフルフリルチオールの呼び名で知られる。

性質と用途

コーヒーやチョコレートの重要な香気成分である^[5]。純粋なものは無色透明であるが、時間経過により黄色みを帯びる。工業的にはフルフリルアルコールから合成され、チョコレート・ナッツ類・コーヒーの食品用フレーバー、タバコ用香料として用いられる^[3]。本物質の分子二つがジスルフィド結合して二量化したものはジフルフリルジスルフィドとなる。

武田薬品工業は、ニンニク臭を消すために肉料理を食べた後コーヒーを飲む習慣から、フラン-2-イルメタンチオールを還元させたものをビタミンB1と結合させることにより、プロスルチアミンのニンニク臭を改善したフルスルチアミンを開発した^[6]。

日本の消防法では第4類危険物第二石油類に区分される^[2]。

^ “furfuryl mercaptan - PubChem Public Chemical Database”. The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information. 2014年2月20日閲覧。
^ ^a ^b ^c “フルフリルメルカプタン”. 東京化成工業 (2018年10月4日). 2021年7月18日閲覧。
^ ^a ^b (合成香料編集委員会 2016, p. 773-774)
^ (井上 2002, p. 62)
^ 製品安全データシート（安全衛生情報センター）
^ フルスルチアミンの誕生（アリナミン製薬）