ジフェニル亜鉛
ジフェニル亜鉛 | |
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識別情報 | |
CAS登録番号 | 1078-58-6 ![]() |
PubChem | 517896 |
ChemSpider | 10395624 ![]() |
EC番号 | 214-082-2 |
ChEBI |
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バイルシュタイン | 3603125 |
Gmelin参照 | 28161 |
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特性 | |
化学式 | C12H10Zn |
モル質量 | 219.62 g mol−1 |
危険性 | |
GHSピクトグラム | ![]() |
GHSシグナルワード | 危険(DANGER) |
Hフレーズ | H228, H250 |
Pフレーズ | P210, P222, P240, P241, P280, P302+334, P370+378, P422 |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
ジフェニル亜鉛(Diphenylzinc)は、有機亜鉛化合物の1つである。Ph-のシントン(合成等価体)として一般的に用いられる。溶媒のないジフェニル亜鉛は、固体状態の分子中にPhZn(μ-Ph)2ZnPhの二量体として存在する[1]。
![Skeletal formula of diphenylzinc dimer](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/43/Diphenylzinc_dimer.svg/150px-Diphenylzinc_dimer.svg.png)
![Ball-and-stick model of the diphenylzinc dimer molecule](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f6/Diphenylzinc_dimer_3D_ball.png/150px-Diphenylzinc_dimer_3D_ball.png)
固体状態の二量体
ジフェニル亜鉛は、市販されている物質である。フェニルリチウムと臭化亜鉛の反応で生成する[2]。
- 2 PhLi + ZnBr2 → Ph2Zn + 2 LiBr
また、臭化フェニルマグネシウムと塩化亜鉛または金属亜鉛存在下のジフェニル水銀との反応でも生成する[3][4]。
出典
- ^ Markies, Peter R.; Schat, Gerrit; Akkerman, Otto S.; Bickelhaupt, Friedrich; Smeets, Wilberth J. J.; Spek, Anthony L. (1990). “Coordinational behavior of solvent-free diorganylzinc compounds: the remarkable x-ray structure of dimeric diphenylzinc”. Organometallics 9 (8): 2243. doi:10.1021/om00158a022.
- ^ Curtin, David Y.; Tveten, John L. (1961). “Reaction of Diarylzinc Reagents with Aryldiazonium Salts. Direct Formation of cis-Azo Compounds”. J. Org. Chem. 26 (6): 1764. doi:10.1021/jo01065a017.
- ^ Markies, P; Schat, Gerrit; Akkerman, Otto S.; Bickelhaupt, F.; Spek, Anthony L. (1992). “Complexation of diphenylzinc with simple ethers. Crystal structures of the complexes Ph2Zn·glyme and Ph2Zn·diglyme”. J. Organomet. Chem. 430: 1–13. doi:10.1016/0022-328X(92)80090-K.
- ^ Pelletier, Guillaume (2013) (英語), Diphenylzinc, Chichester, UK: John Wiley & Sons, Ltd, doi:10.1002/047084289x.rn01548, ISBN 978-0-471-93623-7