コクラウリン

コクラウリン

(1S)-1-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-ol

識別情報
CAS登録番号 486-39-5
PubChem 160487
ChemSpider 141028
KEGG C06161
  • COC1=C(C=C2[C@@H](NCCC2=C1)CC3=CC=C(C=C3)O)O
  • InChI=1S/C17H19NO3/c1-21-17-9-12-6-7-18-15(14(12)10-16(17)20)8-11-2-4-13(19)5-3-11/h2-5,9-10,15,18-20H,6-8H2,1H3/t15-/m0/s1
    Key: LVVKXRQZSRUVPY-HNNXBMFYSA-N
  • InChI=1/C17H19NO3/c1-21-17-9-12-6-7-18-15(14(12)10-16(17)20)8-11-2-4-13(19)5-3-11/h2-5,9-10,15,18-20H,6-8H2,1H3/t15-/m0/s1
    Key: LVVKXRQZSRUVPY-HNNXBMFYBJ
特性
化学式 C17H19NO3
モル質量 285.34 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

コクラウリン(Coclaurine)は、ハス(Nelumbo nucifera)やSarcopetalum harveyanum[1]、Ocotea duckei[2]等の様々な植物から単離されているニコチン性アセチルコリン受容体のアンタゴニストである[3]。テトラヒドロイソキノリン系のアルカロイドである。二量体化すると、セファランチンのようなビスコクラウリンアルカロイドとなる。

出典

  1. ^ “The isolation of stepharine and coclaurine from Sarcopetalum harveyanum”. Lloydia 35 (1): 90-91. (1972). PMID 5037484. 
  2. ^ I.G da Silva; J.M Barbosa-Filho; M.S da Silva; C.D.G de Lacerda; E.V.L da-Cunha (2002). “Coclaurine from Ocotea duckei”. Biochemical Systematics and Ecology 30 (9): 881-883. doi:10.1016/s0305-1978(02)00024-8. 
  3. ^ https://www.researchgate.net/profile/Matthew_Cheesman4/publication/303689274_Oceania_Antidepressant_Medicinal_Plants/links/5aa85083a6fdcc1b59c63bda/Oceania-Antidepressant-Medicinal-Plants.pdf