グルタロニトリル

グルタロニトリル Glutaronitrile

IUPAC名 Pentanedinitrile^[1]
別称トリメチレンシアニド^[2]
識別情報
CAS登録番号	544-13-8
PubChem	10994
ChemSpider	21106442
EC番号	208-861-6
国連/北米番号	2810
RTECS番号	YI3500000
バイルシュタイン	1738385
SMILES N#CCCCC#N
InChI InChI=1S/C5H6N2/c6-4-2-1-3-5-7/h1-3H2 Key: ZTOMUSMDRMJOTH-UHFFFAOYSA-N
特性
化学式	C₅H₆N₂
示性式	C₃H₆(CN)₂
外観	甘苦味のある、粘稠性の無色の液体^[3]
密度	995 mg mL⁻¹
融点	29.5℃^[3]
沸点	285℃^[3]
その他の溶媒への溶解度	エタノール、クロロホルムに可溶エーテル、二硫化炭素に不溶^[3]
屈折率 (n_D)	1.434
熱化学
標準モルエントロピー S^o	239.45 J K⁻¹ mol⁻¹
標準定圧モル比熱, C_p^o	186.26 J K⁻¹ mol⁻¹
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	DANGER
Hフレーズ	H301, H312, H332
Pフレーズ	P280, P301+310
EU分類	Xn
Rフレーズ	R20/21/22
Sフレーズ	S36/37
引火点	113 °C
半数致死量 LD₅₀	266 mg kg⁻¹ （マウス、経口）^[4]
関連する物質
関連するアルカンニトリル	ブチロニトリルスクシノニトリルテトラメチルスクシノニトリルアジポニトリル
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

グルタロニトリル（英: Glutaronitrile）はジニトリルの一種。

製法

1,3-ジブロモプロパンとシアン化カリウムとの反応により得られる^[3]。

Br(CH₂)₃Br + 2KCN → NC(CH₂)₃CN + 2KBr

2,6-ジアミノピリジン（DAP）の原料となる。DAPは染料、殺虫剤、硬質ロッドポリマーの原料のモノマーの出発材料となる^[5]。

日本の消防法では危険物第4類・第3石油類（非水溶性）、毒物及び劇物取締法上は劇物に区分される^[4]。

^ “Glutaronitrile - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (26 March 2005). 14 June 2012閲覧。
^ 製品情報（キシダ化学）
^ ^a ^b ^c ^d ^e 『化合物辞典』p596
^ ^a ^b 製品安全データシート（東京化成工業）
^ グルタロニトリルからジアミノピリジンを合成する方法(j-platpat)