カルドアーキオール

カルドアーキオール
カルドアーキオールの骨格
Space-filling model of the caldarchaeol molecule{{{画像alt1}}}

[(2R,7R,11R,15S,19S, 22S,26S,30R,34R,38R,43R,47R, 51S,55S,58S,62S,66R,70R)- 38-(Hydroxymethyl)- 7,11,15,19,22,26,30,34,43,47,51,55,58,62,66,70-hexadecamethyl- 1,4,37,40-tetraoxacyclodoheptacont-2-yl]methanol

別称
Dibiphytanyldiglycerol tetraether
識別情報
CAS登録番号 99529-31-4 チェック
PubChem 5771745
ChemSpider 4696841 チェック
  • CC1CCCC(CCCC(CCOCC(OCCC(CCCC(CCCC(CCCC(CCC(CCCC(CCCC(CCCC(CCOCC(OCCC(CCCC(CCCC(CCCC(CCC(CCC1)C)C)C)C)C)CO)C)C)C)C)C)C)C)C)CO)C)C
  • InChI=1S/C86H172O6/c1-69-29-17-33-73(5)41-25-49-81(13)57-61-89-67-85(65-87)91-63-59-83(15)52-28-44-76(8)36-20-32-72(4)40-24-48-80(12)56-54-78(10)46-22-38-70(2)30-18-34-74(6)42-26-50-82(14)58-62-90-68-86(66-88)92-64-60-84(16)51-27-43-75(7)35-19-31-71(3)39-23-47-79(11)55-53-77(9)45-21-37-69/h69-88H,17-68H2,1-16H3/t69-,70-,71-,72-,73+,74+,75+,76+,77-,78-,79-,80-,81+,82+,83+,84+,85+,86+/m0/s1 チェック
    Key: VMHUDYKDOMRJOK-QUYWEVSVSA-N チェック
  • InChI=1/C86H172O6/c1-69-29-17-33-73(5)41-25-49-81(13)57-61-89-67-85(65-87)91-63-59-83(15)52-28-44-76(8)36-20-32-72(4)40-24-48-80(12)56-54-78(10)46-22-38-70(2)30-18-34-74(6)42-26-50-82(14)58-62-90-68-86(66-88)92-64-60-84(16)51-27-43-75(7)35-19-31-71(3)39-23-47-79(11)55-53-77(9)45-21-37-69/h69-88H,17-68H2,1-16H3/t69-,70-,71-,72-,73+,74+,75+,76+,77-,78-,79-,80-,81+,82+,83+,84+,85+,86+/m0/s1
    Key: VMHUDYKDOMRJOK-QUYWEVSVBU
特性
化学式 C86H172O6
モル質量 1302.28 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

カルドアーキオール（caldarchaeol、カルダルカエオール）は、超好熱古細菌で見られる細胞膜貫通脂質である。疎水性の鎖が互いに連結しているため、カルドアーキオールでできた細胞膜はより安定であり、微生物は高熱に耐えられる。ジビフィタニルジグリセロールテトラエーテル(dibiphytanyldiglycerol tetraether)としても知られる。2つのフィタンが連結した32炭素原子長の鎖2本で2つのグリセロールを連結した構造を持つ。

環状テトラエーテルの配置は、C-40ジオールの全合成と天然テトラエーテルの分解により得られたサンプルとの比較により決定されてきた[1]。テトラエーテルの合成は既に達成されている[2]。

出典

  1. ^ C. H. Heathcock; B. L. Finkelstein; E. T. Jarvi; P. A. Radel; C. R. Hadley (1988). “Acyclic stereoselection. Part 42. 1,4- and 1,5-Stereoselection by sequential aldol addition to a .alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes followed by Claisen rearrangement. Application to total synthesis of the vitamin E side chain and the archaebacterial C40 diol”. J. Org. Chem. 53 (9): 1922-1942. doi:10.1021/jo00244a017. 
  2. ^ T. Eguchi; K. Ibaragi; K. Kakinuma (1998). “Total Synthesis of Archaeal 72-Membered Macrocyclic Tetraether Lipids”. J. Org. Chem. 63 (8): 2689-2698. doi:10.1021/jo972328p. PMID 11672138. 

関連文献

  • Focus of research, University of Occupational and Environmental Health, Kitakyushu, Japan
  • Langworthy TA, Biochim Biophys Acta 1977, 487, 37
  • Monolayer properties of archaeol and caldarchaeol polar lipids of a methanogenic archaebacterium, Methanospirillum hungatei, at the air/water interface. Tomoaia-Cotisel M, Chifu E, Zsako J, Mocanu A, Quinn PJ, Kates M. Chem Phys Lipids. 1992 Nov;63(1-2):131-8
  • Ether polar lipids of methanogenic bacteria: structures, comparative aspects, and biosyntheses. Koga Y, Nishihara M, Morii H, Akagawa-Matsushita M. Microbiol Rev. 1993 Mar;57(1):164-82.

関連項目