Reazione di accoppiamento di Glaser

L'accoppiamento di Glaser o reazione di Glaser è un processo di accoppiamento tra due alchini terminali per formare un dialchino. La reazione è condotta in ambiente basico, usando come catalizzatore un sale di rame(I) tipo CuCl o CuBr e un ossidante come l'ossigeno. Il nome deriva da quello del chimico tedesco Carl Glaser che per primo la descrisse nel 1869.^[1] È una delle più vecchie reazioni note per l'accoppiamento di alchini.

Questo metodo fu usato da Adolf von Baeyer nel 1882 per sintetizzare l'indaco a partire dall'acido cinnamico:^[2][3]

• A. Baeyer, Ueber die Verbindungen der Indigogruppe, in Ber. Dtsch. Chem. Ges., vol. 15, n. 1, 1882, pp. 50-56, DOI:10.1002/cber.18820150116. URL consultato il 14 febbraio 2014.
• C. Glaser, Beiträge zur Kenntniss des Acetenylbenzols, in Ber. Dtsch. Chem. Ges., vol. 2, n. 1, 1869, pp. 422-424, DOI:10.1002/cber.186900201183. URL consultato il 14 febbraio 2014.
• C. C. C. J. Seechurn, M. O. Kitching, T. J. Colacot e V. Snieckus, Palladium-Catalyzed Cross-Coupling: A Historical Contextual Perspective to the 2010 Nobel Prize, in Angew. Chem. Int. Ed., vol. 51, n. 21, 2012, pp. 5062–5085, DOI:10.1002/anie.201107017. URL consultato il 14 febbraio 2014.

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