Fendimetrazina
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Fendimetrazina | |
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Nome IUPAC | |
3,4-dimetil-2-fenilmorfolina | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C12H17NO |
Massa molecolare (u) | 191,27 g/mol |
Numero CAS | 634-03-7 |
Numero EINECS | 211-204-6 |
PubChem | 30487 |
DrugBank | DBDB01579 |
SMILES | CC1C(OCCN1C)C2=CC=CC=C2 |
Dati farmacologici | |
Modalità di somministrazione | Orale |
Dati farmacocinetici | |
Biodisponibilità | Picco di concentrazione plasmatica in 1-3 ore. Assorbimento completo solitamente in 4-6 ore. |
Metabolismo | Epatico |
Emivita | 2-4 ore |
Escrezione | Renale |
Indicazioni di sicurezza | |
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La fendimetrazina è un farmaco stimolante[1] con azione anoressizzante, vale a dire in grado di diminuire l'appetito agendo sui centri nervosi della fame, della classe chimica delle morfoline.
È conosciuta anche coi nomi commerciali di Bontril, Adipost, Anorex-SR, Appecon, Melfiat, Obezine, Phendiet, Plegine, Prelu-2, Statobex.
Farmacologia
La fendimetrazina agisce come un precursore della fenmetrazina: circa il 30% di ogni dose orale assunta è metabolizzato in essa. La fendimetrazina può essenzialmente essere pensata come una versione della fenmetrazina a lento rilascio e meno abusabile. La fenmetrazina (e perciò anche la fendimetrazina) agisce come agente di rilascio della noradrenalina-dopamina (cosiddetti NDRA).[2]
La sua struttura comprende ma non si esaurisce nella struttura della metanfetamina che è un potente stimolante del sistema nervoso centrale. Alla struttura della metanfetamina è aggiunta una eterociclizzazione (anello morfolinico) che, partendo dal carbonio beta, comprende un atomo di ossigeno seguito da due di carbonio e termina legandosi all'azoto dell'ammina. Quest'ultima risulta dunque un'ammina terziaria. La rimozione metabolica del gruppo N-metile determina un costante e continuo rilascio della droga nel corpo, diminuendo la probabilità che la droga sia abusata e consentendone, data la lunga emivita, una somministrazione singola su base giornaliera.
Diritto
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La fendimetrazina è potente come l'anfetamina ed è elencata nella Tabella II della Convenzione sulle sostanze psicotrope dell'ONU del 1971[3].
In italia non è più presente come specialità industriale dal 1999.
Negli Stati Uniti d'America la fendimetrazina è una sostanza regolamentata sulla base della legge Controlled Substances Act del 1970, come in parte di alcuni paesi baltici
Nella cultura di massa
I CCCP - Fedeli alla linea, nella canzone Emilia paranoica, citano il Plegine in riferimento al loro uso "ricreativo".
Il terzo capitolo del romanzo Gli interessi in comune di Vanni Santoni è dedicato al Plegine, con i protagonisti che ne abusano restando vari giorni senza dormire.
Nel corso degli anni '90, le pastiglie contenenti questo farmaco, erano chiamate "play".
Una traccia hardcore techno dell'artista Plegine è chiamata Phendimetrazine.
La fendimetrazina è citata nella poesia Ti ritrovo alla stazione di Greco di Milo De Angelis.[4]
Il Preludin è citato nel romanzo Meno di zero di Bret Easton Ellis
Note
- ^ Landau Danny, Jackson Judith, Gonzalez Gisselle, A case of demand ischemia from phendimetrazine, in Cases Journal, vol. 1, n. 1, 2008, p. 105, DOI:10.1186/1757-1626-1-105, PMID 18710555. PMC 2531092.
- ^ Rothman RB, Baumann MH, Therapeutic potential of monoamine transporter substrates, in Current Topics in Medicinal Chemistry, vol. 6, n. 17, 2006, pp. 1845–59, DOI:10.2174/156802606778249766, PMID 17017961. URL consultato l'11 aprile 2019 (archiviato dall'url originale il 26 marzo 2017).
- ^ Copia archiviata (PDF), su politicheantidroga.it. URL consultato il 23 gennaio 2014 (archiviato dall'url originale il 3 febbraio 2014).
- ^ «fissi il rammendo delle tue dita/con la gola secca di fendimetrazina». Cfr. Milo De Angelis, Incontri e agguati, Milano, Mondadori, 2015, p. 69.
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Collegamenti esterni
- Sito di informazione scientifica, su fendimetrazina.info.
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