Acetildigitossina
![Niente fonti!](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/64/Question_book-4.svg/45px-Question_book-4.svg.png)
![Questa voce è da wikificare](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/ce/Wikitext.svg/50px-Wikitext.svg.png)
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f7/Nuvola_apps_important.svg/18px-Nuvola_apps_important.svg.png)
Acetildigitossina | |
---|---|
![]() | |
Nome IUPAC | |
[(2R,3R,4S,6S)-3-Idrossi-6-[(2R,4S,6S)-4-idrossi-6-[(2R,3S,4S,6R)-4-idrossi-6-[ [(5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R')-14-idrossi-10,13-dimetil-17-(5-osso-2H-furan-3-il)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecaidrociclopenta[a]fenantren-3-il]ossi]-2-metilossan-3-il]ossi-2-metilossan-3-il]ossi-2-metilossan-4-il] acetato | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C43H66O14 |
Massa molecolare (u) | 806,987 |
Aspetto | Polvere cristallina, bianca, igroscopica |
Numero CAS | 1111-39-3 |
Numero EINECS | 246-942-8 |
Codice ATC | C01AA01 |
PubChem | 5284512 |
DrugBank | DBDB00511 |
SMILES | CC1C(C(CC(O1)OC2C(OC(CC2O)OC3C(OC(CC3O)OC4CCC5(C(C4)CCC6C5CCC7(C6(CCC7C8=CC(=O)OC8)O)C)C)C)C)OC(=O)C)O |
Dati farmacologici | |
Modalità di somministrazione | orale |
Dati farmacocinetici | |
Biodisponibilità | 60-80% (orale)[1] |
Emivita | 8-9 giorni |
Escrezione | renale |
Indicazioni di sicurezza | |
Modifica dati su Wikidata · Manuale |
L'acetildigitossina è un glucoside cardiotonico con effetti e indicazioni simili a quelle della digossina.
L’acetildigitossina viene ottenuta per idrolisi enzimatica del lanatoside A. È costituita dall’aglicone digitossigenina e da tre molecole di digitossosio. Ad una delle molecole di zucchero è legato un gruppo acetilico in posizione a o b. La forma b si ottiene per eliminazione del residuo di glucosio dal lanatoside A per mezzo di enzimi, o per estrazione dalle foglie di Digitalis ferruginea L. La forma a si ottiene per riscaldamento della b-acetildigitossina in un solvente anidro o organico acquoso a pH compreso tra 3,5 e 8. Quest’ultima è la forma utilizzata in terapia.
Si presenta come una polvere cristallina, bianca, igroscopica. Solubile in cloroformio (1:12) e in metanolo; moderatamente solubile in etanolo (1:63); molto poco solubile in acqua (1:6100) e in etere.
Identificazione in laboratori: Esame TLC su piastre di gel di silice G attivate a 120 °C per 45 minuti e dello spessore di 250 m; eluente: benzene/etanolo (7/3); rivelante: p-anisaldeide che dà macchie blu o soluzione di acido perclorico che conferisce una fluorescenza visibile a 350 nm; Rf=0,82.
Dopo somministrazione orale viene assorbita per il 65%, e le concentrazioni plasmatiche massime si raggiungono in 0,5-1 ora. L'emivita plasmatica è di 8-9 giorni. L’80% di una dose si lega alle proteine plasmatiche; l’acetildigitossina è estesamente metabolizzata e la digitossina è il metabolita principale. Viene escreta lentamente nelle urine, tanto che dopo sei giorni solo il 20% della dose somministrata viene eliminato per via renale, mentre il 15-20% è eliminato nelle feci in 18 giorni. L’azione dell’acetildigitossina si manifesta dopo 3-5 ore dalla somministrazione e l’effetto massimo si raggiunge dopo 6-10 ore. In seguito a sospensione della terapia, l’effetto clinico perdura per 9-15 giorni.
Come tutti i digitalici, è impiegata nel trattamento dell’insufficienza cardiaca con bassa portata (generalmente in associazione ai diuretici), in particolare se è presente fibrillazione atriale; viene usata anche nei disturbi del ritmo sopraventricolare.
Nell’insufficienza cardiaca, per una digitalizzazione iniziale, si somministrano 0,4-0,8 mg per via orale fino al miglioramento dei segni clinici (in media per cinque giorni); la dose di mantenimento è di 0,1-0,2 mg al giorno. Nei disturbi del ritmo sopraventricolare, si somministrano 0,2 mg al giorno.[senza fonte]
Si possono verificare degli episodi di ipereccitabilità ventricolare; eccezionalmente, reazioni allergiche e ginecomastia. Nausea, vomito e diarrea rappresentano i primi segni di iperdosaggio.
Come per tutti i digitalici, controindicata nel blocco atrioventricolare di 2º e 3º grado, nell’ipereccitabilità ventricolare, nella fibrillazione atriale associata a sindrome di Wolff-Parkinson-White, nella cardiomiopatia ostruttiva, durante una terapia endovenosa di calcio. Bisognerebbe ridurre il dosaggio in caso di ipokaliemia, di insufficienza epatica e renale, e all’inizio del trattamento, se nei giorni precedenti sia stato somministrato un altro digitalico.
Note
- ^ Acetyldigitoxyn - DrugBank
Bibliografia
- G. Bodem et al., Arzneimittel-Forsch. 25, 1448, 1975
- A. Stoll et al., Helv. Chim. Acta 34, 397, 1951
- O. Gisvold, J.Pharm. Sci. 61, 1320, 1972
- P.H. Joubert et al., Eur. J.Clin. Pharmac. 28, 155, 1985
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2e/Gnome-applications-science.svg/25px-Gnome-applications-science.svg.png)
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/19/Asclepius_staff.svg/13px-Asclepius_staff.svg.png)