1-Oktena

1-Oktena
1-Oktena
Molekul 1-oktena
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
Okt-1-ena
Nama lain
Oktena-1; oktilena; 1-n-oktena; heksiletilena; okt-1-ena; oktena; kaprilena
Penanda
Nomor CAS
  • 111-66-0 YaY
Model 3D (JSmol)
  • Gambar interaktif
3DMet {{{3DMet}}}
ChEBI
  • CHEBI:46708 YaY
ChemSpider
  • 7833 YaY
Nomor EC
PubChem CID
  • 8125
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • E5VK21B9RC YaY
CompTox Dashboard (EPA)
  • DTXSID6025804 Sunting ini di Wikidata
InChI
  • InChI=1S/C8H16/c1-3-5-7-8-6-4-2/h3H,1,4-8H2,2H3 YaY
    Key: KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N YaY
  • InChI=1/C8H16/c1-3-5-7-8-6-4-2/h3H,1,4-8H2,2H3
    Key: KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYAN
SMILES
  • C=CCCCCCC
Sifat
Rumus kimia
 C8H16
Massa molar 112,24 g/mol
Densitas 0,715 g/cm3
Titik lebur −101,7 °C (−151,1 °F; 171,5 K)[1]
Titik didih 121 °C (250 °F; 394 K)[1]
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

1-Oktena adalah sebuah senyawa organik dengan rumus CH2CHC6H13. Alkena ini diklasifikasikan sebagai olefin suku tinggi dan alfa-olefin, yang berarti bahwa ikatan rangkap duanya terletak pada posisi alfa (primer), memberikan senyawa ini reaktivitas yang lebih tinggi sehingga memiliki sifat kimia yang berguna. 1-Oktena adalah salah satu alfa-olefin linear yang penting dalam industri. Senyawa ini adalah cairan tak berwarna.

Sintesis

Dalam industri, 1-oktena umumnya diproduksi melalui dua rute utama: oligomerisasi etilena dan melalui sintesis Fischer–Tropsch yang diikuti dengan pemurnian. Rute lain untuk memproduksi 1-oktena yang telah digunakan secara komersial dalam skala kecil adalah dehidrasi alkohol. Sebelum tahun 1970-an, 1-oktena juga diproduksi melalui perengkahan termal lilin, sedangkan oktena internal linear juga diproduksi melalui klorinasi/dehidroklorinasi alkana linear.

Terdapat lima proses komersial yang mengoligomerisasi etilena menjadi 1-oktena. Empat dari proses ini menghasilkan 1-oktena sebagai bagian dari distribusi alfa-olefin yang luas. Dalam keadaan yang umum, kandungan 1-heksena dari seluruh distribusi alfa-olefin berkisar dari sekitar 25% distribusi dalam proses Ethyl (Innovene) hingga sekitar 8% distribusi dalam beberapa mode proses Gulf (CP Chemicals) dan Idemitsu.

Satu-satunya proses komersial untuk mengisolasi 1-oktena dari campuran hidrokarbon C8 yang luas dipraktikkan oleh Sasol, sebuah perusahaan minyak dan gas dan petrokimia asal Afrika Selatan. Untuk tujuan komersial, Sasol menggunakan sintesis Fischer–Tropsch untuk membuat bahan bakar dari gas sintetis yang berasal dari batu bara dan memulihkan 1-oktena dari aliran bahan bakar ini, dengan konsentrasi 1-oktena awal dalam potongan distilasi yang sempit dapat mencapai 60%, dengan sisanya berupa vinilidena, olefin internal linear dan bercabang, parafin linear dan bercabang, alkohol, aldehida, asam karboksilat, dan hidrokarbon aromatik.

Rute lain untuk memproduksi 1-oktena melibatkan telomerisasi butadiena dari butadiena. Teknologi ini dikomersialkan oleh Dow di sebuah fasilitas di Tarragona. 1-Metoksi- 2,7-oktadiena adalah zat perantara dalam proses ini.[2]

Rute lain mengubah 1-heptena menjadi 1-oktena di pabrik berdasarkan aliran olefin C7 turunan Fischer–Tropsch (Sasol, Secunda).

Teknologi 1-oktena lainnya eksis berdasarkan tetramerisasi selektif etilena.[3]

Aplikasi

Penggunaan utama 1-oktena adalah sebagai komonomer dalam produksi polietilena. Polietilena berdensitas tinggi (high-density polyethylene, HDPE) dan polietilena berdensitas rendah linear (linear low-density polyethylene, LLDPE) masing-masing menggunakan sekitar 2–4% dan 8–10% komonomer.

Penggunaan lain yang signifikan dari 1-oktena adalah untuk produksi aldehida linear melalui sintesis okso (hidroformilasi) untuk menghasilkan aldehida C9 (nonanal). Oksidasi aldehida ini akan menghasilkan asam lemak rantai pendek asam nonanoat. Hidrogenasi aldehida yang sama akan menghasilkan alkohol lemak 1-nonanol, yang digunakan sebagai pemlastis.

Referensi

  1. ^ a b "1-Octene". 
  2. ^ Yang, Ji; Wang, Peng; Neumann, Helfried; Jackstell, Ralf; Beller, Matthias (2023). "Industrially applied and relevant transformations of 1,3-butadiene using homogeneous catalysts". Industrial Chemistry & Materials. 1 (2): 155–174. doi:10.1039/D3IM00009E alt=Dapat diakses gratis.  Parameter |s2cid= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
  3. ^ Bollmann, Annette; Blann, Kevin; Dixon, John T.; Hess, Fiona M.; Killian, Esna; Maumela, Hulisani; McGuinness, David S.; Morgan, David H.; Neveling, Arno; Otto, Stefanus; Overett, Matthew; Slawin, Alexandra M. Z.; Wasserscheid, Peter; Kuhlmann, Sven (2004). "Ethylene Tetramerization: A New Route to Produce 1-Octene in Exceptionally High Selectivities". J. Am. Chem. Soc. 126 (45): 14712–14713. doi:10.1021/ja045602n. PMID 15535683. 
  • l
  • b
  • s
Senyawa biner hidrogen
Hidrida logam alkali

Litium hidrida, LiH
hidrida ion logam


Berilium hidrida
Kiri (fase gas): BeH2
hidrida kovalen logam
Kanan: (BeH2)n (fase padat)
hidrida polimer logam


Borana dan diborana
Kiri: BH3 (kondisi khusus), hidrida kovalen metaloid
Kanan: B2H6 (kondisi standar), hidrida dimer metaloid


Metana, CH4
hidrida kovalen nonlogam


Amonia, NH3
hidrida kovalen nonlogam


Air, H2O
hidrida kovalen nonlogam


Hidrogen fluorida, HF
hidrida kovalen nonlogam
Hidrida alkali tanah
Monohidrida
  • BeH
  • MgH
  • CaH
  • SrH
  • BaH
  • BeH2
  • MgH2
  • CaH2
  • SrH2
  • BaH2
Hidrida golongan 13
Borana
  • BH3
  • B2H6
  • B2H2
  • B2H4
    • Alana
    • AlH3
    • Al2H6
    Galana
    • GaH3
    • Ga2H6
    Indigana
    • InH3
    • In2H6
    Talana
    • TlH3
    • Tl2H6
    • B2H2
    • B2H4
    • B4H10
    • B5H9
    • B5H11
    • B6H10
    • B6H12
    • B10H14
    • B18H22
    Hidrida golongan 14
    Alkana linier
  • CH4
  • C2H6
  • C3H8
  • C4H10
  • C5H12
  • C6H14
  • C7H16
  • C8H18
  • C9H20
  • C10H22
  • lainnya...
    • Alkena linier
    • C2H4
    • C3H6
    • C4H8
    • C5H10
    • C6H12
    • C7H14
    • C8H16
    • C9H18
    • C10H20
    • lainnya...
    Alkuna linier
    • C2H2
    • C3H4
    • C4H6
    • C5H8
    • C6H10
    • C7H12
    • C8H14
    • C9H16
    • C10H18
    • lainnya...
    Silana
    • SiH4
    • Si2H6
    • Si3H8
    • Si4H10
    • Si5H12
    • Si6H14
    • Si7H16
    • Si8H18
    • Si9H20
    • Si10H22
    • lainnya...
    Silena
    • Si2H4
    Siluna
    • Si2H2
    Germana
    • GeH4
    • Ge2H6
    • Ge3H8
    • Ge4H10
    • Ge5H12
    Stanana
    • SnH4
    • Sn2H6
    Plumbana
    • PbH4
    Hidrida pniktogen
    Azana
  • NH3
  • N2H4
  • N3H5
  • N4H6
  • N5H7
  • N6H8
  • N7H9
  • N8H10
  • N9H11
  • N10H12
  • lainnya...
    • Azena
    • N2H2
    • N3H3
    • N4H4
    Fosfana
    • PH3
    • P2H4
    • P3H5
    • P4H6
    • P5H7
    • P6H8
    • P7H9
    • P8H10
    • P9H11
    • P10H12
    • lainnya...
    Fosfena
    • P2H2
    • P3H3
    • P4H4
    Arsana
    • AsH3
    • As2H4
    Stibana
    • SbH3
    Bismuthana
    • BiH3
    • HN3
    • NH
      • radikal
    Hidrogen kalkogenida
    Polioksidana
  • H2O
  • H2O2
  • H2O3
  • H2O4
  • H2O5
  • H2O6
  • H2O7
  • H2O8
  • H2O9
  • H2O10
  • lainnya...
    • Polisulfana
    • H2S
    • H2S2
    • H2S3
    • H2S4
    • H2S5
    • H2S6
    • H2S7
    • H2S8
    • H2S9
    • H2S10
    • lainnya...
    Selana
    • H2Se
    • H2Se2
    Telana
    • H2Te
    • H2Te2
    Polana
    • PoH2
    • HO
    • HO2
    • HO3
    • H2O+–O–
    • H2S=S
    • (HS)2S+–S–
    • HS
    • HDO
    • D2O
    • T2O
    Hidrogen halidaHidrida logam transisi
    • ScH2
    • YH2
    • YH3
    • TiH2
    • ZrH2
    • HfH2
    • VH
    • VH2
    • NbH
    • NbH2
    • TaH
    • CrH
    • CrH2
    • CrHx
    • NiH
    • PdHx (x < 1)
    • FeH
    • FeH2
    • CuH
    • ZnH2
    • CdH2
    • HgH2
    Lantanida hidrida
    • LaH2
    • LaH3
    • CeH2
    • CeH3
    • PrH2
    • PrH3
    • NdH2
    • NdH3
    • SmH2
    • SmH3
    • EuH2
    • GdH2
    • GdH3
    • TbH2
    • TbH3
    • DyH2
    • DyH3
    • HoH2
    • HoH3
    • ErH2
    • ErH3
    • TmH2
    • TmH3
    • YbH2
    • YbH2.5
    • LuH2
    • LuH3
    Aktinida hidrida
    • AcH2
    • ThH2
    • Th4H15
    • PaH3
    • UH3
    • NpH2
    • NpH3
    • PuH2
    • PuH3
    • AmH2
    • AmH3
    • CmH2