Vicianose

Identification
Vicianose

Nom UICPA	alpha-L-arabino-pentopyranosyl-(1→6)-D-gluco-hexopyranose
Nom systématique	(3R,4S,5S,6R)-6-[[(2S,3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyméthyl]oxane-2,3,4,5-tétrol
Synonymes	6-O-α-L-arabinopyranosyl-D-glucopyranose
N^o CAS	14116-69-9
PubChem	439537
SMILES	C1[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O1)OC[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H](C(O2)O)O)O)O)O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C11H20O10/c12-3-1-19-11(9(17)5(3)13)20-2-4-6(14)7(15)8(16)10(18)21-4/h3-18H,1-2H2/t3-,4+,5-,6+,7-,8+,9+,10?,11-/m0/s1 InChIKey : QYNRIDLOTGRNML-ULAALWPKSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₁H₂₀O₁₀
Masse molaire^[1]	312,270 5 ± 0,013 2 g/mol C 42,31 %, H 6,46 %, O 51,24 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le vicianose est un diholoside (ou disaccharide) composé d'une unité L-arabinose et d'une D-glucose liées par une liaison osidique α(1→6).

On le rencontre notamment dans la vicianine, un glycoside cyanogène où il est l'ose lié au (R)-mandélonitrile. L'enzyme vicianine bêta-glucosidase catalyse l'hydrolyse de la (R)-vicianine en mandélonitrile and vicianose.

Le vicianose est également présent dans le cyanidine 3-vicianoside, l'un de principaux pigments responsables de la couleur bleue des fruits de Viburnum dentatum ^[2].

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ F.J. Francis and Pericles C. Markakis, « Food colorants: Anthocyanins », Critical Reviews in Food Science and Nutrition, vol. 28, n^o 4,‎ 1989, p. 273-314 (PMID 2690857, DOI 10.1080/10408398909527503)