Proguanil
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Proguanil | |
Identification | |
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No CAS | 500-92-5 |
No ECHA | 100.007.196 |
No CE | 207-915-6 |
Code ATC | P01BB01 |
DrugBank | DB01131 |
SMILES | c1(NC(NC(NC(C)C)=N)=N)ccc(Cl)cc1 PubChem, vue 3D |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C11H16ClN5/c1-7(2)15-10(13)17-11(14)16-9-5-3-8(12)4-6-9/h3-7H,1-2H3,(H5,13,14,15,16,17) |
Propriétés chimiques | |
Formule | C11H16ClN5 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 253,731 ± 0,013 g/mol C 52,07 %, H 6,36 %, Cl 13,97 %, N 27,6 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 129 °C |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le proguanil est une molécule antipaludique. Il s'agit d'une prodrogue qui sera métabolisée par un cytochrome P450 pour donner une molécule active de cycloguanil. Cette molécule agit comme inhibiteur de la dihydrofolate réductase (DHFR) du parasite.
Il a été développé pendant la Seconde Guerre mondiale (Guerre du Pacifique) par des chercheurs britanniques constatant l'effet de sulfamides sur des patients atteints simultanément de paludisme et d'infection à streptocoques.
Il fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[2]. Il est utilisé en particulier dans les zones touchées par la résistance à la chloroquine.
Notes et références
Liens externes
- Ressources relatives à la santé :
- ChEMBL
- DrugBank
- International Union of Pharmacology
- Medical Subject Headings
- National Drug File
- PatientLikeMe
- Store medisinske leksikon
- Notices d'autorité :
- BnF (données)
- IdRef
Voir aussi
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