Phosphite de triméthyle
| Phosphite de triméthyle | |||
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| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | phosphite de triméthyle | ||
| Synonymes | TMP | ||
| No CAS | 121-45-9 | ||
| No ECHA | 100.004.065 | ||
| No CE | 204-471-5 | ||
| No RTECS | TH1400000 | ||
| PubChem | 8472 | ||
| SMILES | COP(OC)OC PubChem, vue 3D | ||
| InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C3H9O3P/c1-4-7(5-2)6-3/h1-3H3 Std. InChIKey : CYTQBVOFDCPGCX-UHFFFAOYSA-N | ||
| Apparence | liquide incolore | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C3H9O3P [Isomères] | ||
| Masse molaire[1] | 124,075 5 ± 0,003 9 g/mol C 29,04 %, H 7,31 %, O 38,68 %, P 24,96 %, | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | −78 °C [2] | ||
| T° ébullition | 111 °C | ||
| Masse volumique | 1,049 g·cm-3 à 20 °C | ||
| T° d'auto-inflammation | 250 °C [2] | ||
| Point d’éclair | 23 °C [2] | ||
| Limites d’explosivité dans l’air | 5.2 - 61.2 Vol.% [2] | ||
| Précautions | |||
| SGH[2] | |||
  Danger H226 : Liquide et vapeurs inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux EUH014 : Réagit violemment au contact de l'eau P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P262 : Éviter tout contact avec les yeux, la peau ou les vêtements. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. | |||
| Transport[2] | |||
Code Kemler : 30 : matière liquide inflammable (point d'éclair de 23 à 60 °C, valeurs limites comprises) ou matière liquide inflammable ou matière solide à l'état fondu ayant un point d'éclair supérieur à 60 °C, chauffée à une température égale ou supérieure à son point d'éclair, ou matière liquide auto-échauffante Numéro ONU : 2329 : PHOSPHITE DE TRIMÉTHYLE Étiquette :  3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses. | |||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Le phosphite de triméthyle est une phosphite utilisée comme réactif en synthèse chimique. C'est un liquide très odorant avec un seuil olfactif d'environ 0,1 ppb.
Propriétés physico-chimiques
Le phosphite de triméthyle peut s'oxyder en phosphate de triméthyle et s'isomériser en diméthylméthylphosphonate sous l'effet de la chaleur. Il s'hydrolyse au contact de l'eau pour former du méthanol et de l'acide phosphoreux.
Utilisations
Il est utilisé en synthèse chimique comme réactif dans la réaction de Michaelis-Arbuzov. Cette voie de synthèse est très utilisée pour la formation de phosphonates qui sont des intermédiaires dans la synthèse d'azurants optiques.
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a b c d e et f Entrée « Trimethyl phosphite » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 27 novembre 2012 (JavaScript nécessaire)
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